3-methylenepent-4-enyl methanesulfonate | 122421-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylenepent-4-enyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-Methylidenepent-4-enyl methanesulfonate
• CAS: 122421-56-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: CIDJFFLLSYKTFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylenepent-4-enyl methanesulfonate 在 吡啶 、 二甲基硫 、 氧气 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 8-methylene-1,5-epoxybicyclo<5.3.0>dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  研究新的（±）-copaene和（±）-ylangene途径

  摘要：

  由二烯基取代的3-氧化oxid的分子内环加成反应形成的全氢az环系统已经产生了关键中间体，这些中间体被用于全部合成pa和β基倍半萜碳氢化合物的α-和β-系列。在合成β系列化合物的过程中，通过硫醇的加成实现了对烯烃键的选择性保护。通过这种方式的保护，可以防止双氢键在全氢氮杂烯到十碳烯重排过程中从环外位置迁移到环内位置。

  DOI：

  10.1039/p19880003223
• 作为产物：
  描述：

  3-methylene-4-penten-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到3-methylenepent-4-enyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  研究新的（±）-copaene和（±）-ylangene途径

  摘要：

  由二烯基取代的3-氧化oxid的分子内环加成反应形成的全氢az环系统已经产生了关键中间体，这些中间体被用于全部合成pa和β基倍半萜碳氢化合物的α-和β-系列。在合成β系列化合物的过程中，通过硫醇的加成实现了对烯烃键的选择性保护。通过这种方式的保护，可以防止双氢键在全氢氮杂烯到十碳烯重排过程中从环外位置迁移到环内位置。

  DOI：

  10.1039/p19880003223

文献信息

• Intramolecular Titanium-Mediated Aminocyclopropanation of Terminal Alkenes:  Easy Access to Various Substituted Azabicyclo[<i>n</i>.1.0]alkanes¹
  作者：Gerd-Dieter Tebben、Karsten Rauch、Christian Stratmann、Craig M. Williams、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/ol027352q

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] A variety of substituted azabicyclo[n.1.0]alkanes were synthesized by intramolecular titanium-mediated cyclopropanation of N-benzyl-N-(2-alkylalk-3-enyl)formamides and N-benzyl-N-alkadienylformamides. N-Benzylpyrroline upon treatment with Grignard reagents undergoes a titanium-mediated carbomagnesiation to yield N-benzyl-N-(2-alkylbut-3-enyl)amines.

  [反应：见正文]通过分子内钛介导的N-苄基-N-（2-烷基链-3-烯基）甲酰胺和N-苄基-N-链二烯基甲酰胺的合成，合成了各种取代的氮杂双环[n.1.0]烷烃。 。用格氏试剂对N-苄基吡咯啉进行钛介导的碳还原反应，得到N-苄基-N-（2-烷基丁-3-烯基）胺。
• Bridged to Fused Ring Interchange. Methodology for the Construction of Fused Cycloheptanes and Cyclooctanes. Total Syntheses of Ledol, Ledene, and Compressanolide
  作者：S. L. Gwaltney、S. T. Sakata、K. J. Shea

  DOI：10.1021/jo961005a

  日期：1996.1.1

  type two intramolecular Diels-Alder reaction (T2IMDA) is an efficient method for the formation of medium rings. The methodology is particularly effective for the construction of seven- and eight-membered rings. A strategy for the synthesis of functionalized cycloheptanes and cyclooctanes has been developed that involves a bridged to fused ring interchange. The T2IMDA provides a synthesis for rigid

  第二类分子内Diels-Alder反应（T2IMDA）是形成中环的有效方法。该方法对于构造七元和八元环特别有效。已经开发了一种合成功能化的环庚烷和环辛烷的策略，该策略涉及桥接至稠合环的互换。T2IMDA提供了刚性桥接双环分子的合成方法，该合成方法可以在桥头双键进行臭氧分解之前进行立体选择。氧化裂解后，醛醇缩合提供了稠合的双环体系，否则该体系难以合成。该方法适合于萜烯天然产物的合成。这在此通过（+/-）-莱多尔和（+/-）-亚烯的全部合成以及（+/-）-压缩醇化物的形式合成来证明。
• Intramolecular Carboamination of Aminodienes to <i>N</i>‐Heterocycles via C−N Bond Activation
  作者：Xuyang Yan、Bangkui Yu、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.202316563

  日期：2024.2.19

  An expedient annulative carboamination of aminodienes via C−N bond activation enabled by a unique I2/Ni or benzyl halide/Ni-catalytic system is described. This reaction features high atom-economy and provides rapid access to a range of pyrrolidines, piperidines, and tetrahydroisoquinoline derivatives.

  描述了一种通过独特的 I 2 /Ni 或苄基卤/Ni 催化系统实现的 CN 键活化对氨基二烯进行便利的环碳胺化。该反应具有高原子经济性，可以快速获得一系列吡咯烷、哌啶和四氢异喹啉衍生物。
• ARCHER, DAVID A.;BROMIDGE, STEVEN M.;SAMMES, PETER G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3223-3228
  作者：ARCHER, DAVID A.、BROMIDGE, STEVEN M.、SAMMES, PETER G.

  DOI：——

  日期：——