4-(naphthalen-2-yl)-2,6-diphenylpyridine | 1195584-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)-2,6-diphenylpyridine
• 英文别名: 4-(2-naphthyl)-2,6-diphenylpyridine
• CAS: 1195584-75-8
• 化学式: C₂₇H₁₉N
• 分子量: 357.455
• InChiKey: XCLGPDWXTQRRQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-naphthalenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 三氟甲磺酸 、 苄胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-(naphthalen-2-yl)-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  酸催化串联反应通过烯酮和伯胺的C C / C（sp 3）–N键裂解合成吡啶衍生物†

  摘要：

  已经开发出一种单锅酸催化串联反应，无需任何金属试剂或额外的氧化剂。该反应涉及通过“掩盖”逆向Aldol反应裂解烯类的CC键，以及伯胺的C（sp 3）–N键裂解，从而为氮衍生物提供吡啶源的组装，具有高产率和极好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ra00780a

文献信息

• TMSOTf-mediated Kröhnke pyridine synthesis using HMDS as the nitrogen source under microwave irradiation
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsiu Chung、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d2ra00084a

  日期：——

  An efficient protocol for the preparation of pyridine skeletons has been successfully developed involving the TMSOTf/HMDS (trifluoromethanesulfonic acid/hexamethyldisilane) system for the intermolecular cyclization of chalcones under MW (microwave) irradiation conditions. This method provides a facile approach to synthesize 2,4,6-triaryl or 3-benzyl-2,4,6-triarylpyridines in good to excellent yields

  已经成功开发了一种制备吡啶骨架的有效方案，涉及 TMSOTf/HMDS（三氟甲磺酸/六甲基二硅烷）系统，用于在微波（微波）照射条件下进行查尔酮分子间环化。该方法提供了一种简便的方法来合成 2,4,6-三芳基或 3-苄基-2,4,6-三芳基吡啶，收率良好至优异。有趣的是，通过将酸添加剂改为Sn(OTf) 2获得了2,6-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯核，并且使用X射线单晶衍射分析也证实了所需产物。
• Green, new and efficient tandem oxidation and conversion of aryl alcohols to 2,4,6-triarylpyridines promoted by [HMIm]NO3-[BMIm]BF4 as a binary ionic liquid
  作者：Ahmad R. Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Forough Kiani

  DOI：10.1016/j.crci.2010.10.002

  日期：2011.5

  Résumé A novel, clean and efficient tandem process has been established for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines from primary aryl alcohols or 1-arylethanols using 1-methylimidazolium nitrate in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate as a binary task-specific ionic liquid under microwave irradiation.

  摘要：建立了一种新颖、清洁、高效的串联工艺，用于从初级芳基醇或1-芳基乙醇合成2,4,6-三芳基吡啶，采用1-甲基咪唑鎓硝酸盐在1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐中作为双功能特定离子液体，在微波辐射下进行反应。
• Synthesis of Kröhnke pyridines through iron-catalyzed oxidative condensation/double alkynylation/amination cascade strategy
  作者：Kovuru Gopalaiah、Renu Choudhary

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132429

  日期：2021.10

  protocol for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 2,4,6-trisubstituted pyridines via oxidative cascade annulation of arylacetylenes with benzylamines has been developed. The reaction proceeds smoothly utilizing iron(II) triflate as a catalyst and molecular oxygen as an oxidant with broad substrate scope. Mechanistic studies reveal that the reaction may be experiences an oxidative condensation

  已经开发了一种通过芳基乙炔与苄胺的氧化级联环化合成对称和不对称 2,4,6-三取代吡啶的有效方案。该反应以三氟甲磺酸铁（II）为催化剂，分子氧为氧化剂，底物范围广。机理研究表明，该反应可能经历氧化缩合，然后是双炔化和胺化过程。
• [3 + 2 + 1] Pyridine Skeleton Synthesis Using Acetonitrile as C4N1 Units and Solvent
  作者：Chaolumen Bai、Huifang Guo、Xin Liu、Dan Liu、Zhaorigetu Sun、Agula Bao、Menghe Baiyin、Tegshi Muschin、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01194

  日期：2021.9.17

  The first [3 + 2 + 1] methodology for pyridine skeleton synthesis via cascade carbopalladation/cyclization of acetonitrile, arylboronic acids, and aldehydes was developed. This reaction proceeds via six step tandem reaction sequences involving the carbopalladation reaction of acetonitrile, a nucleophilic addition, a condensation, an intramolecular Michael addition, cyclization, and aromatization. Delightfully

  开发了第一个通过乙腈、芳基硼酸和醛的级联碳钯化/环化合成吡啶骨架的 [3 + 2 + 1] 方法。该反应通过六步串联反应序列进行，包括乙腈的碳钯化反应、亲核加成、缩合、分子内迈克尔加成、环化和芳构化。令人高兴的是，醋酸钯和负载的钯纳米粒子都以相似的催化性能催化了该反应。新鲜和使用过的负载钯纳米颗粒催化剂的表征结果表明，该反应可能通过以 Pd(0) 开始的 Pd(0)/Pd(II) 催化循环进行。此外，产物显示出良好的荧光特性。
• Acid-controlled multicomponent selective synthesis of 2,4,6-triaryl pyridines and pyrimidines by using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave irradiation
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsiu Chung、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d2ra04739j

  日期：——

  protocol for the synthesis of functionalized 2,4,6-triaryl pyridines and pyrimidines was developed from commercially available aromatic ketones, aldehydes and hexamethyldisilazane (HMDS) as a nitrogen source under microwave irradiation. In this multicomponent synthetic route, Lewis acids play an important role in selectively synthesizing six-membered heterocycles, including pyridines (1N) and pyrimidines

  以市售芳香酮、醛和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 作为氮源，在微波辐射下开发了一种高效通用的合成功能化 2,4,6-三芳基吡啶和嘧啶的方案。在这条多组分合成路线中，路易斯酸在选择性合成六元杂环，包括吡啶（1N）和嘧啶（2N）方面发挥着重要作用，涉及[2 + 1 + 2 + 1]或[2 + 1 + 1 + 1 + 1] 环形过程。