N-(tert-butoxycarbonyl)-(S)-phenylalanyl-(2S,5R)-5-tert-butylproline benzyl ester | 412303-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-(S)-phenylalanyl-(2S,5R)-5-tert-butylproline benzyl ester
• CAS: 412303-26-5
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₅
• 分子量: 508.658
• InChiKey: RNMLQMWBTXZGQU-CCDWMCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-(S)-phenylalanyl-(2S,5R)-5-tert-butylproline benzyl ester 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-acetyl-O-benzyl-(S)-seryl-(S)-phenylalanyl-(2S,5R)-5-tert-butylprolyl-(S)-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  序列对 5-叔丁基脯氨酰 VI 型 β-转角模拟物中肽几何结构的影响

  摘要：

  通过将 (2S,5R)-5-叔丁基脯氨酸 (5-(t)BuPro) 结合到一系列二肽和四肽中来检查序列对转弯几何形状的影响。(2S,5R)-5-叔丁基脯氨酸和脯氨酸分别引入 N-乙酰二肽 N'-甲基酰胺 1 和 2 的 C 端残基。这些类似物的构象分析也使用 NMR 和 CD 光谱进行作为X射线衍射检查控制脯氨酰胺的因素（本文中的术语“脯氨酰胺”是指由脯氨酰残基的吡咯烷氮和N端残基的羰基组成的叔酰胺）平衡并稳定 VI 型β-转角构象。如在 1c 的晶体结构中所见，具有芳香族残基 N-末端到脯氨酸的高顺式异构体群体被证明是由部分带正电荷的脯氨酰胺氮和芳香族 pi 系统之间的堆积相互作用引起的。通过改变 Xaa 处的氨基酸研究序列对 5-(t)BuPro-四肽 (Ac-Xaa-Yaa-5-(t)BuPro-Zaa-XMe, 13 和 14) 的脯氨酰酰胺平衡的影响、Yaa 和 Zaa 位置。获得高

  DOI：

  10.1021/ja012442w
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-tert-butylpropline benzyl ester 在 盐酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-(S)-phenylalanyl-(2S,5R)-5-tert-butylproline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  序列对 5-叔丁基脯氨酰 VI 型 β-转角模拟物中肽几何结构的影响

  摘要：

  通过将 (2S,5R)-5-叔丁基脯氨酸 (5-(t)BuPro) 结合到一系列二肽和四肽中来检查序列对转弯几何形状的影响。(2S,5R)-5-叔丁基脯氨酸和脯氨酸分别引入 N-乙酰二肽 N'-甲基酰胺 1 和 2 的 C 端残基。这些类似物的构象分析也使用 NMR 和 CD 光谱进行作为X射线衍射检查控制脯氨酰胺的因素（本文中的术语“脯氨酰胺”是指由脯氨酰残基的吡咯烷氮和N端残基的羰基组成的叔酰胺）平衡并稳定 VI 型β-转角构象。如在 1c 的晶体结构中所见，具有芳香族残基 N-末端到脯氨酸的高顺式异构体群体被证明是由部分带正电荷的脯氨酰胺氮和芳香族 pi 系统之间的堆积相互作用引起的。通过改变 Xaa 处的氨基酸研究序列对 5-(t)BuPro-四肽 (Ac-Xaa-Yaa-5-(t)BuPro-Zaa-XMe, 13 和 14) 的脯氨酰酰胺平衡的影响、Yaa 和 Zaa 位置。获得高

  DOI：

  10.1021/ja012442w