2-(allylamino)benzamide | 28736-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allylamino)benzamide
• 英文别名: Benzamide, 2-(2-propenylamino)-；2-(prop-2-enylamino)benzamide
• CAS: 28736-09-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD20542402
• 分子量: 176.218
• InChiKey: CNPJTDUQTGBTBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allylamino)benzamide 在 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-(2-丙烯基)-2-苯并咪唑酮
  参考文献：
  名称：

  通过碘基苯诱导的霍夫曼重排从酰胺中高效合成尿素和氨基甲酸酯

  摘要：

  描述了一种使用碘代苯作为氧化剂从酰胺合成 1,3-二取代脲和氨基甲酸酯的简单有效的方法。对称和不对称尿素和氨基甲酸酯可以通过该程序以高达 98% 的产率制备。通过该方法也可以以良好的产率制备脲肽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101784
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-N-(prop-2-enyl)benzenamine 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到2-(allylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Campi, Eva M.; Jackson, W. Roy; McCubbin, Quentin J., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 6, p. 1061 - 1070

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Indoline-2-ones with Aminobenzamides via Dual C–H Functionalization
  作者：Yi-Huan Lai、Run-Shi Wu、Jie Huang、Jun-Yu Huang、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01066

  日期：2020.5.15

  We describe an unprecedented dual C-H functionalization of indolin-2-one via an oxidative C(sp3)-H/N-H/X-H (X = N, C, S) cross-coupling protocol, which is catalyzed by a simple iron salt under mild and ligand-free conditions and employs air (molecular oxygen) as the terminal oxidant. This method is readily applicable for the construction of tetrasubstituted carbon centers from methylenes and provides

  我们描述了通过氧化的C（sp3）-H / NH / XH（X = N，C，S）交叉偶联协议对吲哚啉-2-酮进行前所未有的双重CH官能化反应，该反应在温和的条件下由简单的铁盐催化无配体条件，并使用空气（分子氧）作为末端氧化剂。该方法容易适用于由亚甲基构造四取代的碳中心，并提供了多种螺N-杂环羟吲哚。
• A facile synthesis of (Z)-1, 6-disubstituted-7H-benzo[b][1,5]diazonin-7-one derivatives via arylation-allylation-RCM pathway of anthranilamide and isatoic anhydride
  作者：Motakatla Novanna、Sathananthan Kannadasan、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151163

  日期：2019.10

  A facile and efficient method has been developed for the synthesis of (Z)-6-allyl-1-phenyl-1,2,5,6-tetrahydro-7H-benzo[b][1,5]diazonin-7-one and (Z)-1,6-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydro-7H-benzo[b][1,5]diazonin-7-one from anthranilamide via N-arylation/N-allylation and from isatoic anhydride via ring opening/N-arylation/N-allylation followed by ring closing metathesis using Grubbs-II catalyst as a key step

  已经开发了一种简便高效的合成（Z）-6-烯丙基-1-苯基-1,2,5,6-四氢-7 H-苯并[ b ] [1,5]重氮素-7-的方法邻氨基苯甲酰胺经N-芳基化/ N-烯丙基化反应得到一个和（Z）-1,6-二苯基-1,2,5,6-四氢-7 H-苯并[ b ] [1,5]重氮素-7-经由开环/ N-芳基化/ N从异戊酸酐-烯丙基化，然后使用Grubbs-II催化剂作为关键步骤进行闭环复分解。发现在反应时间和产物产率方面，Grubbs-II催化剂优于Grubbs-I催化剂，并且开发的路线适合于合成苯并稠合的九元氮杂环。已经建立了具有受保护的胺和酰胺氮的二甲酰化底物的要求，以适合用于合成重氮酮衍生物的RCM。
• Nickel(0)-Catalyzed<i>N</i>-Allylation of Amides and<i>p</i>-Toluenesulfonamide with Allylic Alcohols under Neat and Neutral Conditions
  作者：Mohamed Salah Azizi、Youssef Edder、Abdallah Karim、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/ejoc.201600500

  日期：2016.8

  Nickel(0)-catalyzed direct N-allylation of amides and p-toluenesulfonamide with allylic alcohols took place in the presence of Ni0–diphosphine complexes. The corresponding N-allylated (and/or N,N-diallylated) products were obtained in moderate to high yields under neutral conditions.

  镍（0）催化酰胺和对甲苯磺酰胺与烯丙醇的直接 N-烯丙基化发生在 Ni0-二膦配合物的存在下。在中性条件下以中等至高产率获得相应的 N-烯丙基化（和/或 N,N-二烯丙基化）产物。
• Preparation and reactions of rhodium complexes of some alkenyloxy and alkenylamino-benzylamines and related compounds: A comparison with catalytic reactions
  作者：Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Quentin J. McCubbin、Andrew E. Trnacek

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00037-5

  日期：1997.7

  Reactions of several allyloxy- and allylamino-benzylamines and a benzamide with [Rh(CO)2Cl]2 give monodentate rhodium complexes which show no evidence of alkene coordination. Reaction of these and related compounds with HRh(CO)(PPh3)3 give products arising from double bond isomerisation followed by cyclisation or liberation of propene. The results are compared with rhodium-catalysed reactions of these

  几种烯丙氧基-和烯丙基氨基-苄基胺与苯甲酰胺与[Rh（CO）2 Cl] 2的反应生成单齿铑配合物，其没有烯烃配位的迹象。这些化合物和相关化合物与HRh（CO）（PPh 3）3反应，得到的产物是双键异构化，然后环化或释放出丙烯。将结果与这些底物与H 2 / CO的铑催化反应进行了比较。
• Regioselective Preparation of 1-(Bromomethyl)-5H-thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-ones and Analogous 5H-Thieno[3,2-e]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones from Fused 2-(Alkenylthio)pyrimidin-4-ones
  作者：Petra Wippich、Michael Gütschow、Siegfried Leistner

  DOI：10.1055/s-2000-6390

  日期：——

  A convenient procedure for the regioselective preparation of polycyclic angular thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones is reported. 2-(Alkenylthio)quinazolin-4(3H)-ones and analogues thieno[2,3-d]pyrimidines were treated with bromine in acetic acid to obtain 1-(bromomethyl)-5H-thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-ones 8a,d, and 1-(bromomethyl)-5H-thieno[3,2-e]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones 8b,c,e,f, respectively. A route starting from 2-(alkenylamino)benzamides, which were converted to corresponding 2-thioxoquinazolin-4-ones and subsequently treated with bromine in acetic acid furnished angular 2-(bromomethyl)thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-ones 11, or 3-(bromomethyl)[1,3]thiazino[3,2-a]quinazolin-6-ones 14, respectively.

  报道了一种方便的区域选择性制备多环角噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮的方法。 2-(烯硫基)喹唑啉-4(3H)-酮及其类似物噻吩并[2,3-d]嘧啶在乙酸中用溴处理得到1-(溴甲基)-5H-噻唑并[3,2-a]喹唑啉分别为-5-酮8a、d和1-(溴甲基)-5H-噻吩并[3,2-e]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮8b、c、e、f。从 2-(烯基氨基)苯甲酰胺开始，将其转化为相应的 2-硫代喹唑啉-4-酮，随后用乙酸中的溴处理，得到有角 2-(溴甲基)噻唑并[3,2-a]喹唑啉-5-分别为 11 或 3-(溴甲基)[1,3]噻嗪[3,2-a]喹唑啉-6-酮 14。