2-cyano-N-(prop-2-enyl)benzenamine | 74396-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(prop-2-enyl)benzenamine
• 英文别名: N-allyl-2-aminobenzonitrile；N-allylanthronilonitrile；N-(prop-2-en-1-yl) anthranilonitrile；N-(prop-2-en-1-yl)-anthranilonitrile；2-(Prop-2-enylamino)benzonitrile
• CAS: 74396-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD11155905
• 分子量: 158.203
• InChiKey: KMZNUYXLECWDQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-89 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(prop-2-enyl)benzenamine 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-prop-2-enyl-3,5-dihydro-2H-imidazo[1,2-c]quinazoline;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四氢咪唑并[1,2- c ]喹唑啉衍生物的合成作为潜在的麻醉拮抗剂

  摘要：

  据报道，合成了一系列2,3,5,6-四氢咪唑并[1,2- c ]喹唑啉的N 6-烷基衍生物作为潜在的麻醉拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170131
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-氨基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到2-cyano-N-(prop-2-enyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  醛封端蛋白和噬菌体文库的快速、水解稳定修饰

  摘要：

  我们描述了 2-氨基苯甲胺肟 (ABAO) 衍生物与水中醛的快速反应。ABAO 结合了苯胺部分，用于基于亚胺的醛活化，以及与胺邻位的亲核基团 (Nu:) 用于分子内闭环。ABAO 和醛之间的反应在动力学上类似于在化学计量苯胺催化下进行的肟形成。我们通过 NMR 和 UV 光谱对反应进行了表征，并确定该过程的速率决定步骤是形成席夫碱，然后是快速分子内闭环。表观速率常数和 pH 值之间的关系表明质子化苯甲胺肟在席夫碱形成中充当内部一般酸。芳环中的取代基会增加芳胺的碱性，从而加速反应。在 pH 4.5 下观察到的富电子醛和 5-甲氧基-ABAO (PMA) 之间高达 40 M(-1) s(-1) 的速率使该反应成为已知最快的生物正交反应之一. M13 噬菌体展示的以醛基部分终止的肽库与 1 mM 生物素-ABAO 衍生物之间的反应在 pH 4.5 下在 1 小时内完成。最后，反应产物二氢喹唑啉衍生物在

  DOI：

  10.1021/ja5023909

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carboamination of Alkenes Promoted by <i>N-</i>Fluorobenzenesulfonimide via C−H Activation of Arenes
  作者：Carolyn F. Rosewall、Paul A. Sibbald、Dmitry V. Liskin、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/ja9031659

  日期：2009.7.15

  unactivated nucleophilic arenes are incorporated to give carboamination products in good yields. A variety of protected amide and carbamate groups are tolerated, and various five-, six-, and seven-membered rings are formed in good yields. Under these conditions, halobenzenes are activated at the C-H bond rather than the C-X bond, and very high regioselectivity for the para substitution product is observed

  该报告描述了一种独特的 Pd 催化的受保护氨基烯烃的氧化碳胺化，其中加入了廉价的未活化的亲核芳烃，从而以良好的产率得到碳胺化产物。可以耐受各种受保护的酰胺和氨基甲酸酯基团，并以良好的产率形成各种五元、六元和七元环。在这些条件下，卤代苯在 CH 键而不是 CX 键处被活化，并且在所有情况下都观察到对位取代产物的非常高的区域选择性。我们建议这种碳胺化是通过 Pd(IV) 烷基中间体的亲电芳香取代发生的。
• Benzothiadiazinyl-indole derivatives and their use as serotonin receptor ligands
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP0897921A1

  公开（公告）日：1999-02-24

  Compounds having the formula: in which n is 1 or 2, m is 1 or 2, p is 1 to 6, q is 0 or 1 to 3, R1 and R2 are each hydrogen or C1-4 alkyl, R3, R4 and R5 are each hydrogen, C1-4 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-C1-4 alkyl, or R3 and R4 together form an alkylene link of formula -(CH2)3- or -(CH2)4-, or R4 and R5 together with the carbon atom to which they are attached form a C3-6 cycloalkyl group, R6 is C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, carboxy, hydroxy, cyano, halo, trifluoromethyl, nitro or amino, the dotted line represents an optional double bond, and the fluorine atom is attached at the 6 or 7-position; and salts and esters thereof, are binding to the 5-HT serotonin receptor and are useful in the treatment of CNS disorders.

  具有以下化学式的化合物： 其中n为1或2，m为1或2， p为1至6，q为0或1至3， R1和R2分别为氢或C1-4烷基， R3、R4和R5分别为氢、C1-4烷基、可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-C1-4烷基，或者R3和R4一起形成化学式-(CH2)3-或-(CH2)4-的烷基链，或者R4和R5与它们连接的碳原子一起形成C3-6环烷基团， R6为C1-4烷基、C1-4烷氧基、羧基、羟基、氰基、卤素、三氟甲基、硝基或氨基， 虚线表示可选的双键，和 氟原子连接在6位或7位； 以及它们的盐和酯，与5-HT血清素受体结合，并在中枢神经系统疾病的治疗中有用。
• Unusual double hydroformylation of substituted allylanilines leading to the formation of N-arylpyrrolidine aldehydes
  作者：Despina Anastasiou、Eva M. Campi、Hassan Chaouk、W.Roy Jackson、Quentin J. McCubbin

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88179-9

  日期：1992.4

  N-Arylpyrrolidine aldehydes are the unexpected products obtained from the rhodium-catalysed double hydroformylation of allylanilines.

  N-芳基吡咯烷醛是从铑催化的烯丙基苯胺的双加氢甲酰化反应中获得的出乎意料的产物。
• Oxazoline or oxazine acetoacetate aqueous coating compositions
  申请人：——

  公开号：US20010018516A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  A novel compound having the formula: 1 wherein R is an alkyl group containing 1-5 carbon atoms or an aryl, substituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, alkyl-aryl, alkylether-aryl or O; R 1 and R 2 are hydrogen or a methyl group; X is O, NH, NR′ wherein R′ is an alkyl group containing 1-5 carbon atoms, or O—R″ or NR″ wherein O—R″ is O-alkyl-O or O-alkyl, NR″ is O-alkyl-ONH, 2 wherein each instance alkyl contains 1-5 carbon atoms and n is 0 or 1. The compound of this invention is useful as a monomer which can be polymerized and/or copolymerized by catonic polymerization. Polymers and copolymers produced in this invention can be crosslinked and are useful in coatings, inks, overprint varnishes, and surface treatment applications.

  一种新化合物，其化学式为：1其中R是含有1-5个碳原子的烷基或芳基，取代芳基，取代或未取代的杂环芳基，烷基芳基，烷基醚芳基或O；R1和R2是氢或甲基基团；X是O，NH，NR′，其中R′是含有1-5个碳原子的烷基，或O-R″或NR″，其中O-R″是O-烷基-O或O-烷基，NR″是O-烷基-ONH，2其中每个烷基含有1-5个碳原子，n为0或1。本发明的化合物可用作可以被阳离子聚合反应聚合和/或共聚的单体。本发明中产生的聚合物和共聚物可以交联，并且在涂料、油墨、印刷油墨和表面处理应用中有用。
• 1-alkyl-3-aminoindazoles
  申请人：Delgado Pete

  公开号：US20060052613A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Methods of making 1-alkylindazoles are described. The methods involve reacting a 2-alkylaminobenzonitrile with a nitrosating agent followed by reduction-cyclization of the resulting nitrosamine to form a 1-alkyl-3-aminoindazole. The 1-alkyl-3-aminoindazole can be deaminated to form a 1-alkylindazole which ultimately can be used to form desired indazoles which are preferably pharmaceutically active products. The process of the present invention further permits the formation of enantiomerically enriched or pure indazoles such as aminoalkyl indazoles.

  本文描述了制备1-烷基吲唑的方法。该方法涉及将2-烷基氨基苯甲腈与亚硝基化剂反应，随后还原-环化生成1-烷基-3-氨基吲唑。1-烷基-3-氨基吲唑可以脱氨基形成1-烷基吲唑，最终可以用于形成所需的吲唑，这些吲唑最好是具有药理活性的产品。本发明的过程还允许形成对映富集或纯的吲唑，如氨基烷基吲唑。