(6R)-3ξ-acetoxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester | 51795-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-3ξ-acetoxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: 3-acetoxy-7beta-phenylacetylaminocepham-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester；benzhydryl (6R,7R)-3-acetyloxy-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 51795-12-1
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 544.628
• InChiKey: DUAMBTQUVDNOGO-IWWJWZJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3ξ-acetoxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丁醇 为溶剂， 以60.8%的产率得到7beta-amino-3-cephem-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing aminohydroxycephamcarboxylates

  摘要：

  一个有用的合成中间体，7-氨基-3-酰氧头孢烯-4-羧酸芳基酯，是通过在低于-20摄氏度的干燥有机溶剂中用碱金属硼氢化物还原7-氨基-3-氧代头孢烯-4-羧酸芳基酯制备的，然后用酰化试剂酰化得到3-羟基头孢烯化合物，然后将3-酰氧头孢烯化合物经过酰胺裂解，包括处理（1）与磷五氯化物和芳香碱的混合物生成亚胺氯化物和（2）与醇反应将后者转化为亚胺醚，并将产物经醇解得到目标化合物。

  公开号：

  US04647658A1
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 作用下， 生成 (6R)-3ξ-acetoxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Neue ?-Lactam-Antibiotika. �ber Derivate der 3-Hydroxy-7-amino-ceph-3-em-4-carbons�ure. Modifikationen von Antibiotika, 10. Mitteilung [1]

  摘要：

  Abstract3‐Hydroxy‐ceph‐3‐em‐esters 5 a–c, versatile intermediates for the preparation of new β‐lactam antibiotics, were obtained by ozonolysis of the corresponding 3‐methylidene‐esters 3 a–c. Reduction and elimination gave the 3‐unsubstituted ester 13; derivatives 16 a–c and 20–22 resulted from O‐alkylation. The 3‐methoxy‐esters 16 a–c were converted into the corresponding acids 23 a–d. Several other transformations of the β‐ketoester system are described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570705

文献信息

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  作者：HAMASHIMA YOSHIO、 TAKAMI FUMITAKA

  DOI：——

  日期：——
• US4647658A
  申请人：——

  公开号：US4647658A

  公开（公告）日：1987-03-03