4-氟-N-[苄氧羰基]-DL-苯丙氨酸 | 404-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氟-N-[苄氧羰基]-DL-苯丙氨酸
• 英文名称: DL-Z-4-F-Phe-OH
• 英文别名: Z-DL-Phe(4F)；Z-Phe(4F)-OH；N-Benzyloxycarbonyl-β-(p-fluor-phenyl)-DL-Ala；Z-4-Fluor-DL-phenylalanin；2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid；3-(4-fluorophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 404-32-0
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₄
• 分子量: 317.317
• InChiKey: YJSNXFAVHKHBPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-N-[苄氧羰基]-DL-苯丙氨酸 在 papain (EC 3.4.22.2) Tris-maleate buffer 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Z-D-Phe(4F)-L-Leu-NHPh
  参考文献：
  名称：

  在含水量低的有机溶剂中使用活化的酯作为酰基供体，通过动力学控制的方法合成α-胰凝乳蛋白酶催化的肽：将非蛋白质氨基酸掺入肽中

  摘要：

  在α-胰凝乳蛋白酶催化下的偶联效率 肽通过使用活化的方法，通过动力学控制方法的合成得到了极大的改善酯类 例如2,2,2-三氟乙基酯 酰基供体 代替传统的有机甲酯 溶剂 如 乙腈 低 水内容。这种方法对于合并非蛋白质 氨基酸 如卤代苯丙氨酸成 肽。

  DOI：

  10.1039/b004183l
• 作为产物：
  描述：

  DL-对氟苯丙氨酸 、 氯甲酸苄酯 生成 4-氟-N-[苄氧羰基]-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  在含水量低的有机溶剂中使用活化的酯作为酰基供体，通过动力学控制的方法合成α-胰凝乳蛋白酶催化的肽：将非蛋白质氨基酸掺入肽中

  摘要：

  在α-胰凝乳蛋白酶催化下的偶联效率 肽通过使用活化的方法，通过动力学控制方法的合成得到了极大的改善酯类 例如2,2,2-三氟乙基酯 酰基供体 代替传统的有机甲酯 溶剂 如 乙腈 低 水内容。这种方法对于合并非蛋白质 氨基酸 如卤代苯丙氨酸成 肽。

  DOI：

  10.1039/b004183l

文献信息

• [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR THE TREATMENT OF CORONAVIRUS AND PICORNAVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR CORONAVIRUS ET PICORNAVIRUS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2020247665A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing a coronavirus, picornavirus, and/or Hepeviridae virus infection in human subjects or other animal hosts. Specific viruses that can be treated include enteroviruses. In one embodiment, the compounds can be used to treat an infection with a severe acute respiratory syndrome virus, such as human coronavirus 229E, SARS, MERS, SARS-CoV-1 (OC43), and SARS-CoV- 2. In another embodiment, the methods are used to treat a patient co-infected with two or more of these viruses, or a combination of one or more of these viruses and norovirus.

  用于预防、治疗或治愈人类主体或其他动物宿主中的冠状病毒、小RNA病毒和/或肝炎病毒感染的化合物、组合物和方法。可治疗的特定病毒包括肠病毒。在一个实施例中，这些化合物可用于治疗严重急性呼吸综合征病毒感染，如人类冠状病毒229E、SARS、MERS、SARS-CoV-1（OC43）和SARS-CoV-2。在另一个实施例中，这些方法用于治疗患有两种或更多这些病毒的患者，或一种或多种这些病毒与诺如病毒的组合。
• [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR THE TREATMENT OF NOROVIRUS INFECTION<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À NOROVIRUS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017197377A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention is directed to compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing Norovirus infection in human subjects or other animal hosts.

  本发明涉及用于预防、治疗或治愈人类主体或其他动物宿主中的诺如病毒感染的化合物、组合物和方法。
• Polypeptides. Part VII. Variations of the phenylalanyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：H. Gregory、D. S. Jones、J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39680000531

  日期：——

  The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (the C-terminal sequence of the gastrins) or its N-benzyloxycarbonyl, -t-butoxycarbonyl, or -carbamoyl derivatives wherein the phenylalanyl residue has undergone replacement by other naturally occuring amino-acyl residues or by αα-disubstituted amino-acyl residues, or has been modified by (a) substitution

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）或其N-苄氧羰基，-叔丁氧羰基或-氨基甲酰基衍生物的类似物的合成。苯丙氨酰基残基已被其他天然存在的氨基酰基残基或αα-二取代的氨基酰基残基取代，或已通过（a）在对位取代芳环进行修饰，（b）芳环的氢化，（c）亚氨基从α-碳原子转换为β-碳原子，（d）将苯环从β-碳原子转换为α-碳原子，（e）取代β-碳原子上的羟基，或（f）亚氨基的甲基化。
• Resolution of non-protein amino acids via the microbial protease-catalyzed enantioselective hydrolysis of their N-unprotected esters
  作者：Toshifumi Miyazawa、Kiwamu Imagawa、Hiroe Minowa、Toyoko Miyamoto、Takashi Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.033

  日期：2005.10

  Aspergillus oryzae protease-catalyzed ester hydrolysis, substitution of N-unprotected amino acid esters for the corresponding N-protected amino acid esters resulted in a large enhancement of the hydrolysis rate, while the enantioselectivity was deteriorated strikingly when the substrates employed were the conventional methyl esters. This difficulty was overcome by employing esters bearing a longer alkyl chain

  在米曲霉蛋白酶催化的酯水解中，用N-未保护的氨基酸酯代替相应的N-保护的氨基酸酯导致水解速率大大提高，而当使用常规底物时，对映选择性显着降低。甲酯。通过使用带有更长烷基链的酯（例如异丁酯）可以克服这一困难。利用这种酯，具有出色的对映选择性（E）的带有芳香族侧链的氨基酸得以分离= 50至> 200）。对于带有脂族侧链的氨基酸，通过使用这种酯作为异丁酯，在水解速率和对映选择性方面也获得了良好的结果。另外，通过在低温下进行反应，进一步提高了对映选择性。该方法适用于即使使用异丁酯对映选择性也不足够高的情况。
• Spiropyrrolidine derived antiviral agents
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11325916B1

  公开（公告）日：2022-05-10

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, thereof: which inhibit coronavirus replication activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of treating or preventing a coronavirus infection in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明揭示了公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐：其抑制冠状病毒的复制活性。本发明还涉及包含公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物，以及治疗或预防患有冠状病毒感染的受试者的方法，包括向受试者施用公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。