(1R)-2,2-difluoro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylic acid | 228580-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-2,2-difluoro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 228580-13-0
• 化学式: C₉H₁₃F₂NO₄
• 分子量: 237.203
• InChiKey: FLCKECWKJDRFQF-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2,2-difluoro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1-amino-2,2-difluorocyclopropanecarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(R)-1-Amino-2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylic Acid through Lipase-Catalyzed Asymmetric Acetylation

  摘要：

  (+)-(R)-1-氨基-2,2-二氟环丙烷-1-羧酸是通过脂肪酶催化的原手性二元醇不对称乙酰化作为关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.405
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-{2,2-difluoro-1-[(tert-butoxy)carbonylamino]cyclopropyl}methyl acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R)-2,2-difluoro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(R)-1-Amino-2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylic Acid through Lipase-Catalyzed Asymmetric Acetylation

  摘要：

  (+)-(R)-1-氨基-2,2-二氟环丙烷-1-羧酸是通过脂肪酶催化的原手性二元醇不对称乙酰化作为关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.405

文献信息

• Synthesis of (+)-(<i>R</i>)-1-Amino-2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylic Acid through Lipase-Catalyzed Asymmetric Acetylation
  作者：Masayuki Kirihara、Tomofumi Takuwa、Masashi Kawasaki、Hiroko Kakuda、Shun-ichi Hirokami、Hiroki Takahata

  DOI：10.1246/cl.1999.405

  日期：1999.5

  (+)-(R)-1-Amino-2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylic acid was synthesized via the lipase-catalyzed asymmetric acetylation of a pro-chiral diol as the key step.

  (+)-(R)-1-氨基-2,2-二氟环丙烷-1-羧酸是通过脂肪酶催化的原手性二元醇不对称乙酰化作为关键步骤合成的。
• Efficient synthesis of (R)- and (S)-1-amino-2,2-difluorocyclopropanecarboxylic acid via lipase-catalyzed desymmetrization of prochiral precursors
  作者：Masayuki Kirihara、Masashi Kawasaki、Tomofumi Takuwa、Hiroko Kakuda、Takahiro Wakikawa、Yoshio Takeuchi、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00350-1

  日期：2003.6

  The asymmetric syntheses of (+)-(R)-1-amino-2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylic acid and its enantiomer have been accomplished. Key reactions in the synthetic design are lipase-catalyzed desymmetrization of a prochiral diol and a prochiral diacetate. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.