(R)-2-isopropyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1086673-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R)-2-isopropyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: (2R)-2-propan-2-yl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1086673-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: JTNHEDHMPLZOEA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 异丁醛 在 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(R)-2-isopropyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化2,3-二氢喹唑啉酮的实用催化对映选择性合成

  摘要：

  在此，我们报告了直接从不同的醛中高效且实用地合成 2,3-二氢喹唑啉酮，具有优异的收率和对映选择性。特别是，该协议为脂肪醛提供了更好的对映控制（高达 99% 的产率，97% ee），这在以前的研究中总是给出不令人满意的结果。此外，该催化体系对烯基、硝基和卤素等不同官能团具有广泛的耐受性。最重要的是，通过以 0.1 mol% 的催化剂负载量合成不同类型产品的克级合成和简化的后处理程序，很好地阐明了其实用性。为了更好地了解对映选择性的反应途径和起源，还进行了 DFT 计算。

  DOI：

  10.1039/d1ob00070e

文献信息

• Regulation of Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Reaction through Crown Ether Based Host–Guest Chemistry
  作者：Jiadong Tang、Can Chen、Tao Hong、Zibin Zhang、Chunsong Xie、Shijun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03091

  日期：2022.11.4

  in-depth intersection of supramolecular chemistry and asymmetric catalysis due to its unique advantages in building chiral catalyst libraries and regulating performance of catalysts. Herein, we combine crown ether based host–guest chemistry with chiral phosphoric acid mediated asymmetric catalysis to actualize the supramolecular regulation of catalytic asymmetric two-component tandem acetalization

  超分子不对称催化由于其在构建手性催化剂库和调节催化剂性能方面的独特优势而产生于超分子化学和不对称催化的深入交叉。在此，我们将基于冠醚的主客体化学与手性磷酸介导的不对称催化相结合，以实现催化不对称双组分串联缩醛化反应的超分子调控。与没有主客体相互作用的催化反应相比，添加碱金属客体后，产率提高了72%，对映选择性提高了13%，证明了这种超分子调控策略的巨大优势。
• Investigation of the Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolinones Using Sc(III)-inda-pybox
  作者：Venkitasamy Kesavan、Muthuraj Prakash、Samydurai Jayakumar

  DOI：10.1055/s-0033-1339288

  日期：——

  Derivatives of 2,3-dihydroquinazolinones (2,3-DHQZs) are prized for their prevalent pharmaceutical applications. Although there are potential applications, methods available for the enantioselective synthesis of these valuable compounds are scarce, since the chiral aminal center is prone to racemization. We have overcome the difficulties in the catalytic enantioselective synthesis of 2,3-DHQZs using Sc(III)-inda-pybox as a catalyst, in a process with a broad substrate scope.
• Direct Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclic Aminals from Aldehydes
  作者：Xu Cheng、Sreekumar Vellalath、Richard Goddard、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja8071034

  日期：2008.11.26

  A highly enantioselective Bronsted acid catalyzed direct synthesis of cyclic aminals from aldehydes has been developed. The methodology has been applied to the first asymmetric synthesis of several anti hypertensive aminal drugs including (R)-Thiabutazide.