(E)-1-(2-iodovinyl)-3,5-dimethylbenzene | 1174153-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-iodovinyl)-3,5-dimethylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-iodoethenyl]-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 1174153-18-4
• 化学式: C₁₀H₁₁I
• 分子量: 258.102
• InChiKey: JBLIMKLIFDKMCE-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 (E)-1-(2-iodovinyl)-3,5-dimethylbenzene 在 叔丁基锂 、 iron(II) diacetylacetonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.67h， 以34.7 mg的产率得到(E)-1-(3,5-dimethylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  芳基锂与乙烯基卤化物的立体定向铁催化碳 (sp2)-碳 (sp2) 交叉偶联

  摘要：

  我们在此提出了一种有效的合成方案，涉及有机锂化合物与乙烯基卤化物作为关键偶联伙伴的铁催化交叉偶联。获得了 30 多个具有中等至良好产率和高立体选择性的实例。克级合成证明了该方法的实用性。此外，还进行了初步的机械调查。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01318
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl<2-(3,5-dimethylphenyl)ethenyl>silane 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.06 g的产率得到(E)-1-(2-iodovinyl)-3,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  从苯乙烯类化合物一锅法合成（E）-β-芳基乙烯基卤化物

  摘要：

  基于连续钌催化的甲硅烷基化偶联-N-卤代琥珀酰亚胺介导的卤代甲硅烷基化反应，由苯乙烯高度立体选择性地一锅合成（E）-β-芳基乙烯基碘化物和（E）-β-芳基乙烯基溴化物的新有效协议报告了反应。

  DOI：

  10.1021/ol901233j

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Deoxygenation and Borylation of Ketones: A Combined Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Lei Tao、Xueying Guo、Jie Li、Ruoling Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c07854

  日期：2020.10.21

  The rhodium-catalyzed deoxygenation and borylation of ketones with B2pin2 have been developed, leading to efficient formation of alkenes, vinylboronates, and vinyldiboronates. These reactions feature mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional-group compatibility. Mechanistic studies support that the ketones initially undergo a Rh-catalyzed deoxygenation to give alkenes

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。