(S,E)-1-Benzyl-5-benzylidene-4-(benzyloxy)pyrrolidin-2-one | 904915-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-1-Benzyl-5-benzylidene-4-(benzyloxy)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5E)-1-benzyl-5-benzylidene-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 904915-07-7
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: IWSIWOMDTCYERM-DFOZZHOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-Benzyl-5-benzylidene-4-(benzyloxy)pyrrolidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(4S,5S)-1,5-dibenzyl-4-(benzyloxy)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to cis-5-substituted 4-hydroxy-2-pyrrolidinones: asymmetric synthesis of angiogenesis inhibitor streptopyrrolidine

  摘要：

  A concise, flexible, and highly diastereoselective approach to cis-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones 1 is described. The key step is an ammonium acetate-assisted catalytic hydrogenation of the enamides 9, derived in two steps from malimides 6a,b as we have described previously. The method was applied to the asymmetric synthesis of streptopyrrolidine 5, a natural product, which exhibited significant anti-angiogenesis activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.018
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S,E)-1-Benzyl-5-benzylidene-4-(benzyloxy)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  保护 (4S,5R)-4-Hydroxy-5-(α-羟基烷基)-2-吡咯烷酮的通用方法

  摘要：

  从 (S)-N,O-dibenzylmalimide (7) 开始，一种通用的四步法制备 (4S,5R)-N-benzyl-4-benzyloxy-5-(α-hy-droxyalkyl)-2-pyrrolidinones 9被报道。该方法由格氏试剂加成、对甲苯磺酸一水合物介导脱水、一锅环氧化-甲醇开环反应和还原脱甲氧基反应组成。2-吡咯烷酮 9 在吡咯烷酮环中具有优异的反式非对映选择性，在甲醇中心具有较低的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939695

文献信息

• Complementary Stereocontrolled Approaches to 2-Pyrrolidinones Bearing a Vicinal Amino Diol Subunit with Three Continuous Chiral Centers:  A Formal Asymmetric Synthesis of (−)-Detoxinine
  作者：Xiang Zhou、Wen-Jun Liu、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo7018784

  日期：2007.11.1

  first approach consists of an epoxidation−reductive dehydroxylation procedure, and the second one is based on hydroboration−oxidation reactions. Using the second method, a formal asymmetric synthesis of (−)-detoxinine was achieved.

  我们在这里报告了两种立体互补的方法，从已知的酰胺7开始，从2-酰胺基（9和10）的erythro / trans和thre / cis邻位氨基二醇亚基的立体互补方法，可以容易地从malimides获得。第一种方法由环氧化还原脱羟基过程组成，第二种方法基于硼氢化反应。使用第二种方法，实现了（-）-脱毒素的形式不对称合成。
• A Versatile Approach to Protected (4<i>S</i>,5<i>R</i>)-4-Hydroxy-5-(α-hydroxyalkyl)-2-pyrrolidinones
  作者：Pei-Qiang Huang、Xiang Zhou

  DOI：10.1055/s-2006-939695

  日期：——

  Starting from (S)-N,O-dibenzylmalimide (7), a versatile four-step approach to (4S,5R)-N-benzyl-4-benzyloxy-5-(α-hy-droxyalkyl)-2-pyrrolidinones 9 is reported. The method consists of Grignard reagent addition, p-toluenesulfonic acid monohydrate-mediated dehydration, one-pot epoxidation-methanol ring-opening reaction and reductive demethoxylation. 2-Pyrrolidinones 9 were obtained with excellent tran

  从 (S)-N,O-dibenzylmalimide (7) 开始，一种通用的四步法制备 (4S,5R)-N-benzyl-4-benzyloxy-5-(α-hy-droxyalkyl)-2-pyrrolidinones 9被报道。该方法由格氏试剂加成、对甲苯磺酸一水合物介导脱水、一锅环氧化-甲醇开环反应和还原脱甲氧基反应组成。2-吡咯烷酮 9 在吡咯烷酮环中具有优异的反式非对映选择性，在甲醇中心具有较低的非对映选择性。
• A versatile approach to cis-5-substituted 4-hydroxy-2-pyrrolidinones: asymmetric synthesis of angiogenesis inhibitor streptopyrrolidine
  作者：Shao-Hua Xiang、Hong-Qiu Yuan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.018

  日期：2009.9

  A concise, flexible, and highly diastereoselective approach to cis-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones 1 is described. The key step is an ammonium acetate-assisted catalytic hydrogenation of the enamides 9, derived in two steps from malimides 6a,b as we have described previously. The method was applied to the asymmetric synthesis of streptopyrrolidine 5, a natural product, which exhibited significant anti-angiogenesis activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.