diethyl (E)-2-bromomethylene glutarate | 139060-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (E)-2-bromomethylene glutarate
• 英文别名: diethyl (2E)-2-(bromomethylene)pentanedioate；diethyl (2E)-2-(bromomethylidene)pentanedioate
• CAS: 139060-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₄
• 分子量: 279.131
• InChiKey: TWQXPJGJUBIRCU-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,2-methylpropane,bromide 、 diethyl (E)-2-bromomethylene glutarate 在 Br₂Cu^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-2-(2,2-dimethylpropylidene)pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF DIALKYL 2-ALKYLIDENE GLUTARATES

  摘要：

  Nucleophelic substitution of dialkyl (E)-2-bromomethylene glutarates 2 by magnesium dialkyl cuprates generated in situ provided a regio and highly stereoselective methodology for the synthesis of dialkyl 3-alkylidene glutarates 3 in good yields.

  DOI：

  10.1081/scc-100103986
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-methyleneglutarate 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl (E)-2-bromomethylene glutarate
  参考文献：
  名称：

  在β'-（官能烷基）α，β-不饱和酯中添加溴，β-卤代衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  通过在HMPA中使氟化四烷基铵与2,3-二溴2-（官能烷基）丙酸乙酯反应，开发了一种新的便捷的β-溴化β'-（官能烷基）α，β-不饱和酯立体选择性合成酯。通过将溴加到β'-（官能烷基）丙烯酸酯中可轻松制备。提出了对观察到的立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91028-2

文献信息

• Addition of bromine to β′-(functional alkyl) α,β-unsaturated esters stereoselective synthesis of β-haloderivatives
  作者：Taïcir Ben Ayed、Hassen Amri、Mohamed Moncef El Gaied

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91028-2

  日期：1991.11

  A new convenient stereoselective synthesis of β-brominated β′-(functional alkyl) α,β-unsaturated esters has been developed by the reaction of tetraalkylammonium fluoride in HMPA with ethyl 2,3-dibromo 2-(functional alkyl) propionates which can be easily prepared by addition of bromine to β′-(functional alkyl) acrylates. An interpretation of the observed stereoselectivity is proposed.

  通过在HMPA中使氟化四烷基铵与2,3-二溴2-（官能烷基）丙酸乙酯反应，开发了一种新的便捷的β-溴化β'-（官能烷基）α，β-不饱和酯立体选择性合成酯。通过将溴加到β'-（官能烷基）丙烯酸酯中可轻松制备。提出了对观察到的立体选择性的解释。
• HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF DIALKYL 2-ALKYLIDENE GLUTARATES
  作者：Ali Samarat、Jacques Lebreton、Hassen Amri

  DOI：10.1081/scc-100103986

  日期：2001.1

  Nucleophelic substitution of dialkyl (E)-2-bromomethylene glutarates 2 by magnesium dialkyl cuprates generated in situ provided a regio and highly stereoselective methodology for the synthesis of dialkyl 3-alkylidene glutarates 3 in good yields.
• Stereoselective Synthesis of Some Dialkyl (E)-2-Bromomethylene Glutarates
  作者：T. Ben Ayed、M. M. El Gaïed、H. Amri

  DOI：10.1080/00397919508011429

  日期：1995.10