6-(coumarin-3-yl)-3-(1,2-O-isopropylidene-D-ribo-tetritol-1-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole | 1129490-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(coumarin-3-yl)-3-(1,2-O-isopropylidene-D-ribo-tetritol-1-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 1129490-54-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₆S
• 分子量: 430.441
• InChiKey: SWJBPZHKAUQNLY-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  132.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(coumarin-3-yl)-3-(1,2-O-isopropylidene-D-ribo-tetritol-1-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到6-(coumarin-3-yl)-3-(D-ribo-tetritol-1-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  3-（D-Ribo-Tetritol-1-yl）-5-Mercapto-1,2,4-Triazoles的新无环C-核苷的微波辅助合成及抗HIV活性。第1部分

  摘要：

  微波辅助合成6-烷基/芳基-3-（1,2-O-异亚丙基-D-核糖-四醇-1-基）[1,2,4]三唑[3,4]的新型无环C-核苷-b] [1,3,4]噻二唑（5-12）和6-芳基-硫代甲基类似物25-27已被描述。5-12和25-27的解封分别提供了游离的无环C-核苷13-20和28-30。所有合成的化合物均未显示对MT-4细胞中HIV-1和HIV-2复制的抑制作用。然而，6-（3,4-二氯苯基）-3-（1,2-O-异亚丙基-D-核糖四醇-1-基）-7H-1,2,4-三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑（6）是一种有效的HIV-2复制抑制剂。这些结果表明化合物6应被认为是抗病毒剂开发的新先导。

  DOI：

  10.1080/15257770802088829
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 、 4-amino-3-(1,2-O-isopropylidene-D-ribo-tetritol-1-yl)-5-mercapto-1,2,4-triazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到6-(coumarin-3-yl)-3-(1,2-O-isopropylidene-D-ribo-tetritol-1-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  3-（D-Ribo-Tetritol-1-yl）-5-Mercapto-1,2,4-Triazoles的新无环C-核苷的微波辅助合成及抗HIV活性。第1部分

  摘要：

  微波辅助合成6-烷基/芳基-3-（1,2-O-异亚丙基-D-核糖-四醇-1-基）[1,2,4]三唑[3,4]的新型无环C-核苷-b] [1,3,4]噻二唑（5-12）和6-芳基-硫代甲基类似物25-27已被描述。5-12和25-27的解封分别提供了游离的无环C-核苷13-20和28-30。所有合成的化合物均未显示对MT-4细胞中HIV-1和HIV-2复制的抑制作用。然而，6-（3,4-二氯苯基）-3-（1,2-O-异亚丙基-D-核糖四醇-1-基）-7H-1,2,4-三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑（6）是一种有效的HIV-2复制抑制剂。这些结果表明化合物6应被认为是抗病毒剂开发的新先导。

  DOI：

  10.1080/15257770802088829