ethyl (4S,5R)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-4,5-dihydro-5-(hydroxymethyl)pyrazole-1-carboxylate | 198268-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-4,5-dihydro-5-(hydroxymethyl)pyrazole-1-carboxylate
• CAS: 198268-22-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: HAPZCDOSMXZBQW-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-4,5-dihydro-5-(hydroxymethyl)pyrazole-1-carboxylate 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 正丁基氯化镁 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 tert-butyl (4S,5S)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-4,5-dihydro-5-[(Z)-5-hydroxypent-2-enyl]pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2

  摘要：

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[4-(2-phenylmethoxyethyl)-5-trimethylsilyl-4,5-dihydro-3H-pyrazol-3-yl]methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 ethyl (4S,5R)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-4,5-dihydro-5-(hydroxymethyl)pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of ent-Stellettamide A via a Novel Dipolar Cycloaddition Reaction of (Trimethylsilyl)diazomethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971571l