buthyl benzimidate | 35590-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: buthyl benzimidate
• 英文别名: Benzimino-butylether；n-Butyl-benziminoether；benzimidic acid butyl ester；Benzimidsaeure-butylester；NoName_3610；butyl benzenecarboximidate
• CAS: 35590-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: ACUWHZUIKFVIHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 buthyl benzimidate 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硝基苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以72%的产率得到3-butoxy-1'-methylspiro[isoindole-1,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  放氢合成钴催化的无氧螺环

  摘要：

  利用硝基苯作为促进剂的苯甲酰亚胺盐和马来酰亚胺报道了五元螺环的无氧化剂钴催化合成的第一个例子。与以前已知的钴催化的氧化C–H官能化反应相反，这种转变在不存在氧化剂的情况下有效地发生，并伴随着氢的释放。螺内酰胺很容易通过水解制备的螺环化合物而获得。Cp * Rh（III）催化剂显示出较差的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02266
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 碳酸氢钠 、 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 buthyl benzimidate
  参考文献：
  名称：

  钴催化苯亚胺酯或 NH-苯亚胺与 Ynamides 的环化：1-烷氧基-和 1-烷基-3-氨基异喹啉的合成

  摘要：

  选择性形成键的新方法的开发是当代合成化学的一个突出焦点。在这个领域内，过渡金属催化的惰性CH键与容易获得的不对称炔烃衍生物的烯化已成为以步骤高效且原子经济的方式将烯基取代基结合到（杂）芳烃上的有效方法。 1, 2 此外，异喹啉基序经常出现在许多功能分子中，特别是在几种具有生物学意义的化合物中。 3, 4 最近，各种过渡金属催化的CH活化/环化方法采用稀有和贵重的第三行过渡金属，例如铑， 5-9 钌 10-12 和钯 13, 14 络合物，已被证明提供了访问该主题的优雅途径。 15 该策略涉及使用能够螯合金属的导向基团，从而帮助金属中心氧化加成到 CH 键上。为了满足绿色化学和可持续发展的要求，利用地球丰富的过渡金属作为非反应性化学键活化的催化剂变得越来越有吸引力，因为它们具有经济实惠和最小甚至无毒性的独特优势。 最近，高价钴配合物在芳香族 C−H 活化中显示出其独特的性质，特别是对于生物和药物活性杂环的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400166

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles from Imidates and Nitrosobenzenes via Synergistic Rhodium/Copper Catalysis
  作者：Qiang Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00727

  日期：2016.5.6

  Nitrosobenzenes have been used as a convenient aminating reagent for the efficient synthesis of 1H-indazoles via rhodium and copper catalyzed C–H activation and C–N/N–N coupling. The reaction occurred under redox-neutral conditions with high efficiency and functional group tolerance. Moreover, a rhodacyclic imidate complex has been identified as a key intermediate.

  亚硝基苯已被用作方便的胺化试剂，可通过铑和铜催化的C–H活化和C–N / N–N偶联有效地合成1 H-吲唑。该反应在氧化还原中性条件下高效且具有官能团耐受性。此外，已经确定了一个Rhodocyclic imidate复合物是关键的中间体。
• Synthesis of Functionalized Indenones via Rh-Catalyzed C–H Activation Cascade Reaction
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00906

  日期：2017.5.19

  and expeditious protocol for the synthesis of diverse difunctionalized indenones through rhodium-catalyzed C–H activation and multistep cascade reaction of benzimidates and alkenes has been developed. The transformation involves the cleavage and formation of multiple bonds in one pot under mild reaction conditions, and Mn(OAc)2 plays an important role in the reaction.

  通过铑催化的CH活化和苯甲酸盐和烯烃的多步级联反应合成了多种双官能化茚满的有效而快捷的方法。该转化涉及在温和的反应条件下在一锅中裂解和形成多个键，并且Mn（OAc）2在反应中起重要作用。
• Rhodium‐Catalyzed Cascade Annulation of Benzimidates and Nitroalkenes for the Synthesis of Difunctionalized Indenes
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900427

  日期：2019.9.3

  and expeditious protocol for the synthesis of difunctionalized indenes from readily available benzimidates and nitroalkenes through rhodium‐catalyzed C−H activation and cyclization is reported here. The transformation exhibits powerful reactivity, tolerates a large number of functional groups, and proceeds in moderate to high yields under an ambient atmosphere, providing a straightforward method to access

  本文报道了通过铑催化的CH活化和环化反应从易得的苯甲二酸盐和硝基烯烃合成双官能化茚的简便快捷方法。该转化表现出强大的反应活性，耐受大量官能团，并在环境气氛下以中等至高收率进行，提供了一种直接的方法来获得结构多样且有价值的双官能化茚衍生物。
• Synthesis of naphthalene-substituted aromatic esters <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H bond naphthylation and cascade directing group transformation
  作者：Yue Cui、Siyu Li、Hesheng Wang、Jing Zeng、Yichen Wang、Xiubin Bu、Xiaobo Yang、Zhen Zhao

  DOI：10.1039/d2cc05484a

  日期：——

  A regioselective Rh(III)-catalyzed C–H bond naphthylation and cascade directing group (DG) transformation has been realized with aryl imidates and oxa bicyclic alkenes. Diverse naphthalene-substituted aromatic esters were synthesized fruitfully. The DG transformation into ester endows the strategy with chances of further C–H bond functionalization and derivatization. Preliminary mechanistic studies

  区域选择性 Rh( III ) 催化的 C-H 键萘基化和级联导向基团 (DG) 转化已通过亚胺芳基酯和氧杂双环烯烃实现。富有成果地合成了多种萘取代的芳族酯。DG 转化为酯赋予该策略进一步 C-H 键功能化和衍生化的机会。初步的机理研究表明，酯羰基氧可能来源于相应的氧杂双环烯烃。
• Redox‐Neutral Synthesis of Polycyclic Azaheterocycles via Cobalt‐Catalyzed Hydroarylation/Annulation of Maleimides
  作者：Yequan He、Wenwei Li、Honggui Zhou、Ge Zeng、Zhongyan Chen、Jing‐Yuan Ge、Ningning Lv、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200809

  日期：2022.11.8

  Herein, we report a cobalt-catalyzed hydroarylation of maleimides followed by an annulation sequence for the synthesis of polycyclic azaheterocycles in one pot. The reaction proceeds under redox-neutral conditions and is compatible with various functional groups. Notably, the as-prepared product exhibits potential photophysical properties.

  在此，我们报道了钴催化的马来酰亚胺加氢芳基化，然后是环化序列，用于在一锅中合成多环氮杂杂环。该反应在氧化还原中性条件下进行并且与各种官能团相容。值得注意的是，所制备的产品表现出潜在的光物理特性。