5-dodecyl-3-oxanonadecanoyl chloride | 264135-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 5-dodecyl-3-oxanonadecanoyl chloride
• 英文别名: 2-(2-Dodecylhexadecoxy)acetyl chloride；2-(2-dodecylhexadecoxy)acetyl chloride
• CAS: 264135-34-4
• 化学式: C₃₀H₅₉ClO₂
• 分子量: 487.25
• InChiKey: XNFYAAFDHBKBIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dodecyl-3-oxanonadecanoyl chloride 在 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-1-N-(5-dodecyl-3-oxanonadecanoyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  由糖基叠氮化物合成两亲性糖基酰胺，而不会瞬间还原成糖基胺。

  摘要：

  在三苯基膦的存在下，保护的糖基叠氮化物在室温下与酰氯反应，以高收率提供糖基酰胺。从β-糖基叠氮化物开始，该反应是高度立体选择性的，并且保持构型发生，而α-叠氮基端基异构体显示出较低的立体选择性，从而产生糖基酰胺的α/β混合物。将反应物应用于几种单糖叠氮化物和具有各种酰基氯的乳糖酰叠氮化物；已证明其通常用于制备1,2-反式β-糖基酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00284-0
• 作为产物：
  描述：

  5-dodecyl-3-oxanonadecanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5-dodecyl-3-oxanonadecanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  由糖基叠氮化物合成两亲性糖基酰胺，而不会瞬间还原成糖基胺。

  摘要：

  在三苯基膦的存在下，保护的糖基叠氮化物在室温下与酰氯反应，以高收率提供糖基酰胺。从β-糖基叠氮化物开始，该反应是高度立体选择性的，并且保持构型发生，而α-叠氮基端基异构体显示出较低的立体选择性，从而产生糖基酰胺的α/β混合物。将反应物应用于几种单糖叠氮化物和具有各种酰基氯的乳糖酰叠氮化物；已证明其通常用于制备1,2-反式β-糖基酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00284-0

文献信息

• Syntheses of amphiphilic glycosylamides from glycosyl azides without transient reduction to glycosylamines
  作者：Paul Boullanger、Valérie Maunier、Dominique Lafont

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00284-0

  日期：2000.2

  Protected glycosyl azides react with acyl chlorides in the presence of triphenylphosphine to afford glycosylamides in high yields, at room temperature. Starting from the beta-glycosyl azides, the reaction is highly stereoselective and occurs with retention of configuration, whereas the alpha-azido anomers display a lower stereoselectivity giving rise to alpha/beta mixtures of glycosylamides. The reaction

  在三苯基膦的存在下，保护的糖基叠氮化物在室温下与酰氯反应，以高收率提供糖基酰胺。从β-糖基叠氮化物开始，该反应是高度立体选择性的，并且保持构型发生，而α-叠氮基端基异构体显示出较低的立体选择性，从而产生糖基酰胺的α/β混合物。将反应物应用于几种单糖叠氮化物和具有各种酰基氯的乳糖酰叠氮化物；已证明其通常用于制备1,2-反式β-糖基酰胺。