Ethyl (4S,2E)-6-methyl-4-[(4-methylphenylsulfonyl)amino]hept-2-enoate | 247200-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl (4S,2E)-6-methyl-4-[(4-methylphenylsulfonyl)amino]hept-2-enoate
• 英文别名: (-)-(S)-(E)-ethyl 6-methyl-4-(toluene-4-sulfonamido)hept-2-enoate
• CAS: 247200-54-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄S
• 分子量: 339.456
• InChiKey: RQCFOTLEUVMGRO-KUCQQTCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (4S,2E)-6-methyl-4-[(4-methylphenylsulfonyl)amino]hept-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以98%的产率得到(-)-(S)-(E)-6-methyl-4-(toluene-4-sulfonamido)hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective γ-lactam synthesis via palladium-catalysed intramolecular allylation

  摘要：

  开发了一种新方法，通过二对映体选择性的钯催化环内烯丙基化反应，以合成3-(甲苯磺酰基)-4,5-顺式二取代的γ-内酯，该反应以氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯为底物。

  DOI：

  10.1039/b504731e
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 Ethyl (4S,2E)-6-methyl-4-[(4-methylphenylsulfonyl)amino]hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective γ-lactam synthesis via palladium-catalysed intramolecular allylation

  摘要：

  开发了一种新方法，通过二对映体选择性的钯催化环内烯丙基化反应，以合成3-(甲苯磺酰基)-4,5-顺式二取代的γ-内酯，该反应以氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯为底物。

  DOI：

  10.1039/b504731e

文献信息

• Ishii, Kiyonori; Ohno, Hiroaki; Takemoto, Yoshiji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2155 - 2163
  作者：Ishii, Kiyonori、Ohno, Hiroaki、Takemoto, Yoshiji、Osawa, Eriko、Yamaoka, Yumiko、Fujii, Nobutaka、Ibuka, Toshiro

  DOI：——

  日期：——
• <i>Z</i>-Selective Horner−Wadsworth−Emmons Reaction of Ethyl (Diarylphosphono)acetates Using Sodium Iodide and DBU
  作者：Kaori Ando、Tohru Oishi、Masahiro Hirama、Hiroaki Ohno、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo000068x

  日期：2000.7.1