acetylpyrazine thiosemicarbazone | 142564-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: acetylpyrazine thiosemicarbazone
• 英文别名: (E)-2-(1-(pyrazin-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide；(1E)-1-(2-pyrazinyl)ethanone thiosemicarbazone；2-acetylpyrazine thiosemicarbazone；1-pyrazinyl-ethanone thiosemicarbazone；1-Pyrazinyl-aethanon-thiosemicarbazon；[(E)-1-pyrazin-2-ylethylideneamino]thiourea
• CAS: 142564-78-1
• 化学式: C₇H₉N₅S
• 分子量: 195.248
• InChiKey: LNRWBLGPWCJQEM-VZUCSPMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-228 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  358.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylpyrazine thiosemicarbazone 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73.79%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2-(2-(1-(pyrazine-2yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  v与吡嗪-噻唑配体的Fe（II），Co（III）和Ni（II）配合物诱导的针对U937癌细胞的凋亡：合成，结构和生物学评估

  摘要：

  摘要合成了铁（II），钴（III）和镍（II）与4-（4-甲氧基苯基）-2-（2-（1-（吡嗪-2-基）亚乙基）肼基）噻唑（PyztH）的配合物并通过元素分析，光谱方法，CV测量和DFT研究来表征。晶体和分子结构通过X射线衍射法确定。配合物的组成为[Fe（Pyzt）2] Br2（1），[Co（Pyzt）2] PF6（2）和[Ni（Pyzt）（PyztH）] ClO4（3），并且在周围有近似八面体的环境金属中心与来自两个配位体的NNN供体原子。络合物属于三斜晶系，并在空间群P-1中结晶。配合物1由强氢键稳定，而配合物2和3的稳定性与π–π堆积相互作用相关。化学反应性 DFT研究估计了配合物的HOMO和LUMO的前沿轨道图和能量。该络合物是氧化还原活性物质，并以准可逆的氧化还原过程响应。测试了该复合物对U-937人单核细胞的细胞毒性，显示IC50值为132（对于1），45（对于2）和162 µ

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114503
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡嗪 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 acetylpyrazine thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物作为抗氧化剂和选择性hMAO-B抑制剂：合成，生物活性和计算分析

  摘要：

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1571272

文献信息

• 4-(3-Nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives as antioxidants and selective hMAO-B inhibitors: synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Anél Petzer、Paolo Guglielmi、Melissa D’Ascenzio、Paola Chimenti、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso

  DOI：10.1080/14756366.2019.1571272

  日期：2019.1.1

  Abstract A new series of 4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives were designed, synthesised, and evaluated to assess their inhibitory effect on the human monoamine oxidase (hMAO) A and B isoforms. Different (un)substituted (hetero)aromatic substituents were linked to N1 of the hydrazone in order to establish robust structure–activity relationships. The results of the biological testing demonstrated

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。
• Cytotoxicity and structure–activity relationships of four α-N-heterocyclic thiosemicarbazone derivatives crystal structure of 2-acetylpyrazine thiosemicarbazone
  作者：Ming-Xue Li、Chun-Ling Chen、Chun-Sheng Ling、Jing Zhou、Bian-Sheng Ji、Yan-Juan Wu、Jing-Yang Niu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.135

  日期：2009.5

  A series of thiosemicarbazone ligands, HL1 (2-acetylpyrazine thiosemicarbazone), HL2 (2-acetylpyrazine N(4)-methylthiosemicarbazone), HL3 (2-benzoylpyridine thiosemicarbazone) and HL4 (2-benzoylpyridine N(4)-methylthiosemicarbazone), have been synthesized. The crystal structure of HL1 has been determined by single-crystal X-ray diffraction. Hydrogen bonds link the different components to stabilize

  一系列缩氨基硫脲配位体，HL 1（2- acetylpyrazine缩氨基硫脲），HL 2（2- acetylpyrazine Ñ（4）-methylthiosemicarbazone），HL 3（2-苯甲酰基吡啶缩氨基硫脲）和HL 4（2-苯甲酰基吡啶Ñ（4）-methylthiosemicarbazone ），已经合成。HL 1的晶体结构通过单晶X射线衍射确定。氢键连接不同的组分以稳定晶体结构。测试了四个配体的抗肿瘤活性对K562白细胞增多症和BEL7402肝癌细胞系的抗肿瘤活性。所有的硫半脲都显示出显着的抗肿瘤活性。配体上的不同取代基显示出不同水平的抗肿瘤活性。通过与研究的其他硫代半碳素类物质进行比较，在硫代半碳素带N（4）位置与2-苯甲酰基吡啶一起取代的HL 4是最活跃的硫代半碳素配体， 在K562白细胞增多症细胞系中IC 50 = 0.002μm，在BEL7402中为0.138μm肝癌细胞系分别。
• Thiadiazoline derivative
  申请人：Murakata Chikara

  公开号：US20060074113A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  (wherein R 1 and R 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkynyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl, or the like; R 5 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R 2 represents —C(═W)R 6 or the like; R 3 represents a hydrogen atom, —C(═W A )R 6A , or the like) Antitumor agents which comprises a thiadiazoline derivative represented by the aforementioned general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient are provided.

  提供了一种抗肿瘤剂，其中R1和R4相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低级烷基，取代或未取代的低级炔基，取代或未取代的低级烯基或类似物；R5代表取代或未取代的杂环基，取代或未取代的芳基或类似物；R2代表-C（═W）R6或类似物；R3代表氢原子，-C（═WA）R6A或类似物。该抗肿瘤剂包含由上述通式（I）表示的噻二唑啉衍生物或其药理学上可接受的盐作为活性成分。
• THIADIAZOLINE DERIVATIVE
  申请人：MURAKATA Chikara

  公开号：US20080207706A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  (wherein R 1 and R 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkynyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl, or the like; R 5 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R 2 represents —C(═W)R 6 or the like; R 3 represents a hydrogen atom, —C(═W A )R 6A , or the like) Antitumor agents which comprises a thiadiazoline derivative represented by the aforementioned general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient are provided.

  提供了一种抗肿瘤剂，其包括由上述一般式（I）表示的噻二唑啉衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分，其中R1和R4相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低碳基，取代或未取代的低炔基，取代或未取代的低烯基或类似物; R5代表取代或未取代的杂环基，取代或未取代的芳基或类似物; R2代表-C（═W）R6或类似物; R3代表氢原子，-C（═WA）R6A或类似物。
• Mitotic kinesin inhibitor
  申请人：Murakata Chikara

  公开号：US20070155804A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A mitotic kinesin Eg5 inhibitor which comprises a thiadiazoline derivative represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient: [wherein R 1 represents a hydrogen atom and the like, R 2 represents a hydrogen atom, —C(═W)R 6 (wherein W represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R 6 represents substituted or unsubstituted lower alkyl and the like) and the like, R 3 represents —C(═Z)R 19 (wherein Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R 19 represents substituted or unsubstituted lower alkyl and the like) and the like, R 4 represents substituted or unsubstituted lower alkyl and the like, and R 5 represents substituted or unsubstituted aryl and the like] and the like are provided.

  一种有丝分裂动力蛋白Eg5抑制剂，其包括由通式（I）表示的噻二唑衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分：[其中R1代表氢原子等，R2代表氢原子，-C（═W）R6（其中W代表氧原子或硫原子，R6代表取代或未取代的低级烷基等）等，R3代表-C（═Z）R19（其中Z代表氧原子或硫原子，R19代表取代或未取代的低级烷基等）等，R4代表取代或未取代的低级烷基等，R5代表取代或未取代的芳基等]等。