(R)-(-)-1-methyl-11-dodecynyl acetate | 418795-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(-)-1-methyl-11-dodecynyl acetate
• 英文别名: [(2R)-tridec-12-yn-2-yl] acetate
• CAS: 418795-43-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: ZQQXXUFFMULZGZ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-methyl-11-dodecynyl acetate 在 lithium aluminium deuteride 、 三甲胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-[12-2H]-1-tridecyne
  参考文献：
  名称：

  酶促单烯1,4-脱氢反应的立体特异性：（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳烯二酸。

  摘要：

  在本文中，我们报告了酶促1,4-脱氢反应的第一个立体化学研究，即将（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸，这涉及到飞蛾斜纹夜蛾的性信息素生物合成。使用标记的底物（R）-[10-（2）H]-和（S）-[10-（2）H]-十三烷酸（（R）-2和（S）-2 ）和（R）-[2,2,3,3,13-（2）H（5）]-和（S）-[2,2,3,3,13-（2）H（5 ）]-十四烷酸（分别为（R）-1和（S）-1）。如前一篇文章所述制备探针（R）-2和（S）-2。（1）通过动力学拆分外消旋体完成五氘代手性底物（R）-1和（S）-1的合成12-tridecyn-2-ol（6）与固定化的猪胰脂肪酶。通过一系列公认的反应，对映体纯的醇（R）-6和（S）-6分别转化为最终的酸（S）-1和（R）-1。用单独探针分别孵育的腺体的甲醇化脂质提取物的分析表明，在（Z）-11-十四碳烯酸向（E，E）-10

  DOI：

  10.1021/jo0109927
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 12-tridecyn-1-ol 在 porcine pancreatic lipase on EP₁₀₀ 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以385 mg的产率得到(S)-(+)-12-tridecyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酶促单烯1,4-脱氢反应的立体特异性：（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳烯二酸。

  摘要：

  在本文中，我们报告了酶促1,4-脱氢反应的第一个立体化学研究，即将（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸，这涉及到飞蛾斜纹夜蛾的性信息素生物合成。使用标记的底物（R）-[10-（2）H]-和（S）-[10-（2）H]-十三烷酸（（R）-2和（S）-2 ）和（R）-[2,2,3,3,13-（2）H（5）]-和（S）-[2,2,3,3,13-（2）H（5 ）]-十四烷酸（分别为（R）-1和（S）-1）。如前一篇文章所述制备探针（R）-2和（S）-2。（1）通过动力学拆分外消旋体完成五氘代手性底物（R）-1和（S）-1的合成12-tridecyn-2-ol（6）与固定化的猪胰脂肪酶。通过一系列公认的反应，对映体纯的醇（R）-6和（S）-6分别转化为最终的酸（S）-1和（R）-1。用单独探针分别孵育的腺体的甲醇化脂质提取物的分析表明，在（Z）-11-十四碳烯酸向（E，E）-10

  DOI：

  10.1021/jo0109927