(S)-[12-2H]-1-tridecyne | 418795-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: (S)-[12-2H]-1-tridecyne
• 英文别名: (12S)-12-deuteriotridec-1-yne
• CAS: 418795-51-4
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 181.326
• InChiKey: GZEDKDBFUBPZNG-VGERMBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[12-2H]-1-tridecyne 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (S)-[2,2,3,3,13-2H5]-tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶促单烯1,4-脱氢反应的立体特异性：（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳烯二酸。

  摘要：

  在本文中，我们报告了酶促1,4-脱氢反应的第一个立体化学研究，即将（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸，这涉及到飞蛾斜纹夜蛾的性信息素生物合成。使用标记的底物（R）-[10-（2）H]-和（S）-[10-（2）H]-十三烷酸（（R）-2和（S）-2 ）和（R）-[2,2,3,3,13-（2）H（5）]-和（S）-[2,2,3,3,13-（2）H（5 ）]-十四烷酸（分别为（R）-1和（S）-1）。如前一篇文章所述制备探针（R）-2和（S）-2。（1）通过动力学拆分外消旋体完成五氘代手性底物（R）-1和（S）-1的合成12-tridecyn-2-ol（6）与固定化的猪胰脂肪酶。通过一系列公认的反应，对映体纯的醇（R）-6和（S）-6分别转化为最终的酸（S）-1和（R）-1。用单独探针分别孵育的腺体的甲醇化脂质提取物的分析表明，在（Z）-11-十四碳烯酸向（E，E）-10

  DOI：

  10.1021/jo0109927
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-methyl-11-dodecynyl acetate 在 lithium aluminium deuteride 、 三甲胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-[12-2H]-1-tridecyne
  参考文献：
  名称：

  酶促单烯1,4-脱氢反应的立体特异性：（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳烯二酸。

  摘要：

  在本文中，我们报告了酶促1,4-脱氢反应的第一个立体化学研究，即将（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸，这涉及到飞蛾斜纹夜蛾的性信息素生物合成。使用标记的底物（R）-[10-（2）H]-和（S）-[10-（2）H]-十三烷酸（（R）-2和（S）-2 ）和（R）-[2,2,3,3,13-（2）H（5）]-和（S）-[2,2,3,3,13-（2）H（5 ）]-十四烷酸（分别为（R）-1和（S）-1）。如前一篇文章所述制备探针（R）-2和（S）-2。（1）通过动力学拆分外消旋体完成五氘代手性底物（R）-1和（S）-1的合成12-tridecyn-2-ol（6）与固定化的猪胰脂肪酶。通过一系列公认的反应，对映体纯的醇（R）-6和（S）-6分别转化为最终的酸（S）-1和（R）-1。用单独探针分别孵育的腺体的甲醇化脂质提取物的分析表明，在（Z）-11-十四碳烯酸向（E，E）-10

  DOI：

  10.1021/jo0109927