4-ethyl-8-oxo-7-(prop-2-ynyl)-7,8-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid | 939055-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-8-oxo-7-(prop-2-ynyl)-7,8-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 4-ethyl-8-oxo-7-prop-2-ynyl-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid
• CAS: 939055-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: IQXFDTDSOJDJJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-8-oxo-7-(prop-2-ynyl)-7,8-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三苯基氧化膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸双（三苯基）氧合二phosph引发的高效轻度级联反应，以及喜树碱的简明全合成。

  摘要：

  据报道，一种温和而有效的级联方法可构建各种取代的吲哚并[1,2-b]喹啉-9（11H）-酮。在温和的条件下，三氟甲磺酸双（三苯基）氧合二phosph有效地引发了该级联反应，化学收率得到了显着提高。利用这种高效的多米诺骨牌反应，然后进行无尖锐的二羟基化反应，喜树碱的八步全合成反应由已知的吡啶衍生物以直接方式完成，总收率为47％和95％ee。

  DOI：

  10.1021/ol0706307
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-ethyl-8-oxo-7,8-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-ethyl-8-oxo-7-(prop-2-ynyl)-7,8-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸双（三苯基）氧合二phosph引发的高效轻度级联反应，以及喜树碱的简明全合成。

  摘要：

  据报道，一种温和而有效的级联方法可构建各种取代的吲哚并[1,2-b]喹啉-9（11H）-酮。在温和的条件下，三氟甲磺酸双（三苯基）氧合二phosph有效地引发了该级联反应，化学收率得到了显着提高。利用这种高效的多米诺骨牌反应，然后进行无尖锐的二羟基化反应，喜树碱的八步全合成反应由已知的吡啶衍生物以直接方式完成，总收率为47％和95％ee。

  DOI：

  10.1021/ol0706307