(2S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-4-iodo-1-oxopent-4-en-2-yl]-3-phenylpropanamide | 1273504-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-4-iodo-1-oxopent-4-en-2-yl]-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-N-[(2R)-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-4-iodo-1-oxopent-4-en-2-yl]-3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanamide
• CAS: 1273504-05-4
• 化学式: C₂₅H₂₅F₃IN₃O₃
• 分子量: 599.392
• InChiKey: SFEPRNDXSCDDDK-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)-(S)-phenylalanyl-(R)-[2-(tributylstannyl)allyl]glycine 3,4-dihydroquinolinide 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(2S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-4-iodo-1-oxopent-4-en-2-yl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  肽酰胺烯酸酯的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化†

  摘要：

  钯催化的烯丙基化是立体选择性肽修饰的极佳工具，明显优于常规烷基化。反应不仅以高产率进行，而且以高区域选择性和非对映选择性进行，并且仅形成反式产物。因此，这是用于天然产物和药物合成的强大合成工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00628a