Benzoic acid (S)-2-(allyloxycarbonylmethyl-carbamoyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl ester | 138479-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (S)-2-(allyloxycarbonylmethyl-carbamoyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-3-[(2-oxo-2-prop-2-enoxyethyl)amino]propyl] benzoate
• CAS: 138479-88-6
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₇
• 分子量: 528.562
• InChiKey: COABJPWKBMKONY-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-2-(allyloxycarbonylmethyl-carbamoyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl ester 在 吗啉 作用下， 以50%的产率得到O-(benzoyl)-L-seryl-glycine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成糖肽。

  摘要：

  将2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-半乳糖核糖基三氯乙酰亚胺酸酯与苄基2,3-O-异亚丙基-β-D-吡喃吡喃糖苷缩合得到相应的β-（1 ---- 4 ）-连接的二糖衍生物，将其转化为2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-木吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸。该糖基供体与一组选择性的C，N-保护的L-丝氨酸-甘氨酸二肽单元缩合。在糖基化或非糖基化二肽段的C末端或N末端进行选择性解封，并使用混合酸酐法进行偶联，可以从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区高产率构建部分或完全糖基化的寡肽。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89043-f
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丝氨酸 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Benzoic acid (S)-2-(allyloxycarbonylmethyl-carbamoyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成糖肽。

  摘要：

  将2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-半乳糖核糖基三氯乙酰亚胺酸酯与苄基2,3-O-异亚丙基-β-D-吡喃吡喃糖苷缩合得到相应的β-（1 ---- 4 ）-连接的二糖衍生物，将其转化为2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-木吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸。该糖基供体与一组选择性的C，N-保护的L-丝氨酸-甘氨酸二肽单元缩合。在糖基化或非糖基化二肽段的C末端或N末端进行选择性解封，并使用混合酸酐法进行偶联，可以从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区高产率构建部分或完全糖基化的寡肽。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89043-f