4-methoxybenzyl 3-oxo-4-phenylbutanoate | 1442442-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 3-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl 3-oxo-4-phenylbutanoate；(4-methoxyphenyl)methyl 3-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1442442-04-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: NEFNSYLQDVFRFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 3-oxo-4-phenylbutanoate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙炔和烯醇化物的脱羧苯甲酰化

  摘要：

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 烯醇盐和乙炔的苄基烷基化已通过使用脱羧苄基化策略实现。在该领域的先前研究通常受到耦合的亲电试剂中扩展结合的需求的限制。在本文中，我们报道了使用1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）配体可以使简单的苄基亲电试剂与烯醇酸酯偶联，而XPhos配体的使用可以促进丙酸酯的脱羧偶联。 烯醇盐和乙炔的苄基烷基化已通过使用脱羧苄基化策略实现。在该领域的先前研究通常受到耦合的亲电试剂中扩展结合的需求的限制。在本文中，我们报道了使用1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）配体可以使简单的苄基亲电试剂与烯醇酸酯偶联，而XPhos配体的使用可以促进丙酸酯的脱羧偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609575
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-苯基丁酸甲酯 、 4-甲氧基苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methoxybenzyl 3-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环丙烷/布氏反应/应对重排的级联直接进入[3.2.2]壬三烯结构框架

  摘要：

  一锅法级联的烯醇二氮杂苄酯，是由二价（II）催化的分子内环丙烯形成引发的，它是通过随后的布赫纳反应和Cope重排发生的，以高产率和高选择性直接获得双环[3.2.2]壬三烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol503498n

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones as Sodium Iodide Symporter Inhibitors
  作者：Pierre Lacotte、Celine Puente、Yves Ambroise

  DOI：10.1002/cmdc.201200417

  日期：2013.1

  The sodium iodide symporter (NIS) is responsible for the accumulation of iodide in the thyroid gland. This transport process is involved in numerous thyroid dysfunctions and is the basis for human contamination in the case of exposure to radioactive iodine species. 4‐Aryl‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones were recently discovered by high‐throughput screening as the first NIS inhibitors. Described herein

  碘化钠共转运蛋白（NIS）负责碘在甲状腺中的积累。这种运输过程涉及许多甲状腺功能障碍，是暴露于放射性碘物种时人为污染的基础。4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一种通过高通量筛选最近发现的化合物是第一种NIS抑制剂。本文描述了115个在嘧啶酮核心上五个关键位置具有结构修饰的衍生物的合成和评估。这项研究为这类新型抑制剂提供了广泛的构效关系，将为进一步开发具有体内功效和足够药代动力学特性的化合物奠定基础。另外，SAR调查提供了更有效的化合物，其表现出的IC 50为3.2的n值中号在大鼠甲状腺细胞系（FRTL5）。
• Dihydropyrimidin-2(1H)-ones and dihydropyrimidin-2(1H)-thiones as inhibitors of sodium iodide symporter
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP2682389A1

  公开（公告）日：2014-01-08

  The invention relates to novel dihydropyrimidin-2(1H)-ones and dihydropyrimidin-2(1H)-thiones of formula (I): for use as medicaments, and in particular as inhibitors of sodium iodide symporter (NIS) and reducers of iodine transport and/or accumulation into NIS-expressing cells. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising at least one compound of formula (I) as active principle. Finally, the present invention relates to specific dihydropyrimidin-2(1H)-ones and dihydropyrimidin-2(1H)-thiones of formula (I) as such.

  该发明涉及以下化学式(I)的新型二氢嘧啶-2(1H)-酮和二氢嘧啶-2(1H)-硫酮： 用作药物，特别是作为钠碘转运蛋白(NIS)的抑制剂和减少碘进入NIS表达细胞的药物。该发明还涉及一种包含至少一种化合物的药物组合物作为活性原理。最后，本发明涉及特定的二氢嘧啶-2(1H)-酮和二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的化学式(I)。
• [EN] DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONES AND DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-THIONES AS INHIBITORS OF SODIUM IODIDE SYMPORTER<br/>[FR] DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONES ET DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-THIONES COMME INHIBITEURS DU SYMPORT DE L'IODURE DE SODIUM
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2014203044A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The invention relates to novel dihydropyrimidin-2(lH)-ones and dihydropyrimidin- 2(lH)-thiones of formula (la). The invention also relates to the use of such compounds as medicaments, and in particular as inhibitors of sodium iodide symporter (NIS) and reducers of iodine transport and/or accumulation into NIS expressing cells. The invention also concerns a pharmaceutical composition comprising at least one compound of formula (la) as active principle.

  这项发明涉及公式(la)的新型二氢嘧啶-2(lH)-酮和二氢嘧啶-2(lH)-硫醚。该发明还涉及将这些化合物用作药物，特别是作为碘化钠共转运蛋白(NIS)的抑制剂和减少碘进入表达NIS的细胞的药物。该发明还涉及一种包含至少一种公式(la)化合物作为活性成分的药物组合物。
• DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONES AND DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-THIONES AS INHIBITORS OF SODIUM IODIDE SYMPORTER
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150175556A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to novel dihydropyrimidin-2(1H)-ones and dihydropyrimidin-2(1H)-thiones of formula (Ia): The invention also relates to the use of such compounds as medicaments, and in particular as inhibitors of sodium iodide symporter (NIS) and reducers of iodine transport and/or accumulation into NIS expressing cells. The invention also concerns a pharmaceutical composition comprising at least one compound of formula (Ia) as active principle.

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮和二氢嘧啶-2(1H)-硫酮，化学式为(Ia)。本发明还涉及将这些化合物用作药物，特别是作为钠碘共转运体(NIS)的抑制剂和减少碘在表达NIS的细胞中的运输和/或积累的药物。本发明还涉及一种包含至少一种化合物(Ia)作为活性成分的药物组合物。
• Straightforward Access to the [3.2.2]Nonatriene Structural Framework via Intramolecular Cyclopropenation/Buchner Reaction/Cope Rearrangement Cascade
  作者：Xinfang Xu、Xiangbo Wang、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ol503498n

  日期：2015.2.20

  enoldiazoacatates, initiated by dirhodium(II)-catalyzed intramolecular cyclopropene formation, occurs via a subsequent Buchner reaction and Cope rearrangement to provide straightforward access to bicyclo[3.2.2]nonatriene derivatives in high yields and selectivities.

  一锅法级联的烯醇二氮杂苄酯，是由二价（II）催化的分子内环丙烯形成引发的，它是通过随后的布赫纳反应和Cope重排发生的，以高产率和高选择性直接获得双环[3.2.2]壬三烯衍生物。