tert-butyl 2-(1-(dimethoxyphosphoryl)prop-1-en-2-yl)diazene-1-carboxylate | 1283084-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(1-(dimethoxyphosphoryl)prop-1-en-2-yl)diazene-1-carboxylate
• CAS: 1283084-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₉N₂O₅P
• 分子量: 278.245
• InChiKey: WAIXMTMGRMQXIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  86.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1-(dimethoxyphosphoryl)prop-1-en-2-yl)diazene-1-carboxylate 在 水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不含金属和氧化剂的取代和/或多环吲哚的结构：比斯勒和相关合成的有用替代品

  摘要：

  通过使用1,2-二氮杂-1,3-二烯和苯胺的Amberlyst 15H催化合成，可以轻松组装各种取代的吲哚，包括复杂的多环结构。本文提出的无金属和氧化剂的方法的特点是产率高，总的和可预测的区域选择性以及提供吸电子取代的吲哚的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000845

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel heteroring-annulated pyrrolino-tetrahydroberberine analogues as antioxidant agents
  作者：Giacomo Mari、Simona Catalani、Elena Antonini、Lucia De Crescentini、Fabio Mantellini、Stefania Santeusanio、Paolo Lombardi、Antonella Amicucci、Serafina Battistelli、Serena Benedetti、Francesco Palma

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.038

  日期：2018.10

  comparison to THB thus to identify the most effective against free radical-induced oxidative injury, by using three different antioxidant tests: the ORAC method, the DNA nicking assay, and the DCFH-DA cellular assay. As a result, PTHB 4d emerged among the other THB analogues by exhibiting the best antioxidant properties. First, it was the only compound having an ORAC value completely comparable to that of

  四氢小ber碱（THB），也称为卡达丁（canadine），是一种天然生物碱，显示出显着的药理特性和抗氧化损伤的抗氧化保护作用。本文中，我们通过1,2-二氮杂-1,3-二烯的反应合成了结构复杂的THB类似物，即吡咯烷-四氢小ine碱（PTHBs）4a-g，其中含有吡咯并[2,3- b ]吡啶体系。和7,8-二氢小ber碱。该研究的目的是探索与THB相比PTHBs的体外抗氧化特性，从而通过使用三种不同的抗氧化剂测试来鉴定最有效的抗自由基诱导的氧化损伤的方法：ORAC方法，DNA缺口分析和DCFH-DA细胞分析。结果，PTHB 4d通过表现出最佳的抗氧化性能，在其他THB类似物中脱颖而出。首先，它是唯一具有与THB完全可比的ORAC值的化合物，表明具有相同的中和过氧自由基的能力。其次，在保护DNA免受亚铁离子诱导的链断裂方面，4d表现出比THB更好的抗氧化能力。这些观察结果在暴露于过氧化氢的N
• Zn(II)-Catalyzed Addition of Aromatic/Heteroaromatic C(sp²)–H to Azoalkenes: A Polarity-Reversed Arylation of Carbonyl Compounds
  作者：Cecilia Ciccolini、Lucia De Crescentini、Fabio Mantellini、Stefania Santeusanio、Gianfranco Favi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01628

  日期：2019.6.7

  An umpolung α-(hetero)arylation strategy that involves the Michael-type reaction between electron-rich (hetero)aromatic substrates and azoalkenes is developed. The reaction proceeds under very mild conditions at room temperature and in the presence of inexpensive, nontoxic ZnCl2 catalyst to provide access to otherwise inaccessible hydrazone structures. Subsequent hydrolysis of these latter to ketones

  提出了一种涉及富电子（杂）芳族底物与偶氮烯烃之间的迈克尔型反应的α-（杂）芳基化反应策略。该反应在非常温和的条件下，在室温下，在廉价，无毒的ZnCl 2催化剂的存在下进行，以提供通向否则无法接近的结构的通道。这些后者随后水解为酮，以及其他有价值的合成转化为各种杂环支架，证明了该方案的实用性。
• Synthesis of Functionalized Pyrroles via Catalyst- and Solvent-Free Sequential Three-Component Enamine−Azoene Annulation
  作者：Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini、Giada Moscatelli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1021/jo200287k

  日期：2011.4.15

  A new and efficient synthesis of polysubstituted pyrroles by a sequential one-pot three-component reaction between primary aliphatic amines, active methylene compounds, and 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs) is reported. The reactions were performed without catalyst and under solvent-free conditions with complete control of pathway selectivity. Notably, the ready availability of the starting materials and

  通过伯脂肪胺，活性亚甲基化合物和1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）之间的顺序单锅三组分反应，已报道了一种新的高效合成多取代吡咯的方法。反应在没有催化剂的情况下且在无溶剂的条件下进行，并且完全控制了途径的选择性。值得注意的是，原料的易得性以及反应和后处理的高度实用性使该方法成为获得未知的多取代吡咯的有吸引力的补充方法。