正十六烷基苯基砜 | 104035-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 正十六烷基苯基砜
• 英文名称: n-hexadecyl phenyl sulfone
• 英文别名: hexadecyl-phenyl sulfone；Hexadecyl-phenyl-sulfon；Hexadecylsulfonylbenzene
• CAS: 104035-13-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂S
• 分子量: 366.609
• InChiKey: NVIAIRBYMOWXDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正十六烷基苯基砜 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-(4-acetoxy-5-(phenylsulfonyl)eicosanoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trichonine via double elimination reaction and its structural reinvestigation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a027
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 正十六烷基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  Jerchel et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 947,952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inexpensive and bench stable diarylmethylium tetrafluoroborates as organocatalysts in the light mediated hydrosulfonylation of unactivated alkenes
  作者：Polyssena Renzi、Emanuele Azzi、Sylvain Ascensio、Stefano Parisotto、Fabrizio Sordello、Francesco Pellegrino、Giovanni Ghigo、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1039/d3sc00182b

  日期：——

  Indeed, the photoactive species was proved not to be the diarylcarbenium salt itself, but two intermediates, a stable S–C adduct and an ion couple, that were formed after its interaction with sodium benzenesulfinate. Upon absorbing light, the ion couple could reach an excited state with a charge-transfer character which gave the fundamental sulfonyl radical. A PCET (proton-coupled electron transfer) closes

  在本文中，我们展示了二芳基甲基四氟硼酸盐作为可见光促进未活化烯烃氢磺酰化催化剂的合成潜力。这些稳定且易于在多克规模上制备的盐首次被用作有机催化剂。有趣的是，仅 1 mol% 的催化剂负载量就可以从良好到极好的收率有效地获得砜产品，具有高官能团耐受性和高达 15 mmol 烯烃的可扩展性。此处介绍的实验和计算机理研究揭示了形成关键磺酰基的另一种机制。事实上，光活性物种被证明不是二芳基碳鎓盐本身，而是两个中间体，一个稳定的 S-C 加合物和一个离子对，与苯亚磺酸钠相互作用后形成。吸收光后，离子对可以达到具有电荷转移特性的激发态，从而产生基本的磺酰基。PCET（质子耦合电子转移）关闭重整二芳基碳鎓盐的催化循环。