methyl 2-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylate | 1174759-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate；methyl 2-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 1174759-04-6
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 285.795
• InChiKey: GWZHOJFHGFVQSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylate 、 (2RS,4R)-2-苯基噻唑烷-4-羧酸乙酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以7%的产率得到L-半胱氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  可逆噻唑烷交换：一种适用于动态组合化学的新反应

  摘要：

  使用噻唑烷和芳香醛的可逆氨基硫醇交换反应生成了新的动态组合库 (DCL)。该反应在 pH 4 和室温的水性缓冲介质中进行，以生成热力学控制的杂环混合物。还报道了对映体纯的噻唑烷基恶唑烷的合成。恶唑烷部分可以在催化p- TsOH存在下在 CH 2 Cl 2中交换。

  DOI：

  10.1021/ol901104a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 DL-penicillamine methyl ester hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43%的产率得到methyl 2-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可逆噻唑烷交换：一种适用于动态组合化学的新反应

  摘要：

  使用噻唑烷和芳香醛的可逆氨基硫醇交换反应生成了新的动态组合库 (DCL)。该反应在 pH 4 和室温的水性缓冲介质中进行，以生成热力学控制的杂环混合物。还报道了对映体纯的噻唑烷基恶唑烷的合成。恶唑烷部分可以在催化p- TsOH存在下在 CH 2 Cl 2中交换。

  DOI：

  10.1021/ol901104a

文献信息

• Reversible Thiazolidine Exchange: A New Reaction Suitable for Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Cecilia Saiz、Peter Wipf、Eduardo Manta、Graciela Mahler

  DOI：10.1021/ol901104a

  日期：2009.8.6

  were generated using the reversible aminothiol exchange reaction of thiazolidines and aromatic aldehydes. The reaction proceeded in aqueous buffered media at pH 4 and room temperature to generate thermodynamically controlled mixtures of heterocycles. The synthesis of an enantiomerically pure thiazolidinyloxazolidine is also reported. The oxazolidine moiety could be exchanged in CH2Cl2 in the presence

  使用噻唑烷和芳香醛的可逆氨基硫醇交换反应生成了新的动态组合库 (DCL)。该反应在 pH 4 和室温的水性缓冲介质中进行，以生成热力学控制的杂环混合物。还报道了对映体纯的噻唑烷基恶唑烷的合成。恶唑烷部分可以在催化p- TsOH存在下在 CH 2 Cl 2中交换。