tert-butyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 1117723-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1117723-60-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: PRMNCGAVWFOBAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到tert-butyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  正式的对映选择性乙酸酯曼尼希反应：硝基官能团，作为β-氨基酸合成中活化和对映体控制的无痕剂。

  摘要：

  分两步进行的步骤涉及对亚胺对映选择性地添加α-硝基酯，然后进行还原脱硝，这提供了一种方便的新的对映体合成β-氨基酸的方法。特别地，在两个步骤中以良好的产率（64-88％）形成了具有高达98％ee的β-苯基丙氨酸衍生物。该方法的实用性通过（+）-chaenorhine的关键β-氨基酸的首次对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol801797h