(+/-)-ethyl N,2-bis(phenylmethyl)-β-alanine | 190965-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-ethyl N,2-bis(phenylmethyl)-β-alanine
• 英文别名: ethyl 3-benzylamino-4-phenylbutyrate；Ethyl 3-(benzylamino)-4-phenylbutanoate
• CAS: 190965-03-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: MAOZEDKYMAXDPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl N,2-bis(phenylmethyl)-β-alanine 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃与重氮酯和胺的铜双官能化反应，以构建β-烯氨基酯

  摘要：

  描述了一种操作简单有效的铜催化末端炔烃，重氮化合物和胺的三组分串联反应，生成β-烯氨基酯的方法。这种简单的方法可以在多种底物上快速发生，并以良好或极好的收率得到所需的β-烯胺酯。初步的机理研究表明，该反应可能是通过Cu催化的正式C–H插入而进行的，以生成炔酸中间体，然后该中间体被胺截留，生成β-烯氨基酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600883
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-ethyl N,2-bis(phenylmethyl)-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃与重氮酯和胺的铜双官能化反应，以构建β-烯氨基酯

  摘要：

  描述了一种操作简单有效的铜催化末端炔烃，重氮化合物和胺的三组分串联反应，生成β-烯氨基酯的方法。这种简单的方法可以在多种底物上快速发生，并以良好或极好的收率得到所需的β-烯胺酯。初步的机理研究表明，该反应可能是通过Cu催化的正式C–H插入而进行的，以生成炔酸中间体，然后该中间体被胺截留，生成β-烯氨基酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600883

文献信息

• 1- (1,2-disubstituted piperidinyl) -4-substituted piperazine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US06197772B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  This invention concerns the compounds of formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereoisomeric forms thereof, as substance-P antagonists; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  这项发明涉及公式N-氧化物形式的化合物，药用可接受的加合盐及其立体异构体形式，作为P物质拮抗剂；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• Process for producing either optically active n-substituted beta-amino acid and optically active n-substituted beta-amino acid ester or optically active n-substituted 2-homopipecolic acid and optically active n-substituted 2-homopipecolic acid ester
  申请人：Miyata Hiroyuki

  公开号：US20050170473A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention discloses a process which comprises selectively hydrolyzing one enantiomer of racemic mixtures of an N-substituted β-amino acid alkyl ester or N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (I): wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same as defined in the specification, in the presence of a hydrolase to form an optically active ((R) or (S))-N-substituted-β-amino acid or optically active ((R) or (S))-N-substituted 2-homopipecolic acid represented by the formula (II): and simultaneously to obtain an unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted β-amino acid alkyl ester or unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (III): which has a reverse steric absolute configuration to that of the compound represented by the formula (II).

  本发明揭示了一种过程，该过程包括在水解酶的存在下，选择性水解由公式（I）表示的N-取代β-氨基酸烷基酯或N-取代2-同环丙氨酸酯的混合物的一个对映体，其中Ar，R1，R2，R3，R4和R5与说明书中定义的相同，形成一个光学活性的（R）或（S）-N-取代β-氨基酸或光学活性的（R）或（S）-N-取代2-同环丙氨酸，其由公式（II）表示，并同时获得未反应的光学活性的（S）或（R）-N-取代β-氨基酸烷基酯或未反应的光学活性的（S）或（R）-N-取代2-同环丙氨酸酯，其由公式（III）表示，其具有与由公式（II）表示的化合物相反的立体绝对构型。
• PROCESS FOR PRODUCING EITHER OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACID AND OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACID ESTER OR OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED 2-HOMOPIPECOLIC ACID AND OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED 2-HOMOPIPECOLIC ACID ESTER
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1493819A1

  公开（公告）日：2005-01-05

  The present invention discloses a process which comprises selectively hydrolyzing one enantiomer of racemic mixtures of an N-substituted β-amino acid alkyl ester or N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (I):    wherein Ar, R1, R2, R3, R4 and R5 are the same as defined in the specification, in the presence of a hydrolase to form an optically active ((R) or (S))-N-substituted β-amino acid or optically active ((R) or (S))-N-substituted 2-homopipecolic acid represented by the formula (II): and simultaneously to obtain an unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted β-amino acid alkyl ester or unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (III): which has a reverse steric absolute configuration to that of the compound represented by the formula (II).

  本发明公开了一种工艺，该工艺包括选择性地水解由式（I）代表的 N-取代β-氨基酸烷基酯或 N-取代 2-高哌啶酸酯的外消旋混合物中的一种对映体： 其中 Ar、R1、R2、R3、R4 和 R5 与说明书中定义的相同、 在水解酶存在下，生成光学活性（(R)或(S)）-N-取代的 β-氨基酸或光学活性（(R)或(S)）-N-取代的由式（II）代表的 2-高代联哌醇酸： 并同时得到未反应的具有光学活性的((S)或(R))-N-取代的 β-氨基酸烷基酯或未反应的具有光学活性的((S)或(R))-N-取代的 2-高代联哌羧酸酯，由式(III)代表： 其立体绝对构型与式 (II) 所代表化合物的立体绝对构型相反。
• US7449325B2
  申请人：——

  公开号：US7449325B2

  公开（公告）日：2008-11-11
• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Terminal Alkynes with Diazo Esters and Amines to Construct β-Enamino Esters
  作者：Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201600883

  日期：2016.12.22

  An operationally simple and efficient copper‐catalyzed three‐component tandem reaction of terminal alkynes, diazo compounds and amines to yield β‐enamino esters is described. This straightforward protocol takes place rapidly with a wide range of substrates and gives the desired β‐enamino esters in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies suggested that the reaction probably proceeds

  描述了一种操作简单有效的铜催化末端炔烃，重氮化合物和胺的三组分串联反应，生成β-烯氨基酯的方法。这种简单的方法可以在多种底物上快速发生，并以良好或极好的收率得到所需的β-烯胺酯。初步的机理研究表明，该反应可能是通过Cu催化的正式C–H插入而进行的，以生成炔酸中间体，然后该中间体被胺截留，生成β-烯氨基酯。