(1S,5R,6R,9R)-5,12-epoxy-megastigman-3-on-9-ol 9-O-β-D-glucopyranoside | 1188415-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,5R,6R,9R)-5,12-epoxy-megastigman-3-on-9-ol 9-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: macarangioside F；(1S,5R,8R)-1,5-dimethyl-8-[(3R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutyl]-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 1188415-57-7
• 化学式: C₁₉H₃₂O₈
• 分子量: 388.458
• InChiKey: NHBZLCKNKDGZTQ-LJYGAXLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,9R)-5,12-epoxy-megastigman-3-on-9-ol 9-O-β-D-glucopyranoside 在 hesperidinase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(1S,5R,6R,9R)-5,12-epoxy-megastigman-3-on-9-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-松脂醇 4-O-[6″-O-galloyl]-β-d-吡喃葡萄糖苷、macarangiosides E 和 F 的绝对构型从 Macaranga tanarius 的叶子中分离出来

  摘要：

  一种木脂素葡萄糖苷、(+)-松脂醇 4-O-[6''-O-没食子酰]-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1) 和两种名为 macarangiosides E 和 F (2,3) 的 megastigmane 葡萄糖苷，以及从 Macaranga tanarius (L.) Müll.-Arg 的叶子中分离出 15 种已知化合物 (4-18)。（大戟科）。通过光谱和化学分析阐明了它们的结构。此外，还首次确定了先前从同一植物中分离的 macarangiosides B 和 C 的绝对立体化学。化合物 1 和 2 在葡萄糖上进行了没食子酰化并具有有效的 DPPH 自由基清除活性。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2009.07.020
• 作为产物：
  描述：

  (9R)-megastigman-3-on-5,11-epoxy-9-ol 9-O-(6'-O-galloyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,5R,6R,9R)-5,12-epoxy-megastigman-3-on-9-ol 9-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  (+)-松脂醇 4-O-[6″-O-galloyl]-β-d-吡喃葡萄糖苷、macarangiosides E 和 F 的绝对构型从 Macaranga tanarius 的叶子中分离出来

  摘要：

  一种木脂素葡萄糖苷、(+)-松脂醇 4-O-[6''-O-没食子酰]-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1) 和两种名为 macarangiosides E 和 F (2,3) 的 megastigmane 葡萄糖苷，以及从 Macaranga tanarius (L.) Müll.-Arg 的叶子中分离出 15 种已知化合物 (4-18)。（大戟科）。通过光谱和化学分析阐明了它们的结构。此外，还首次确定了先前从同一植物中分离的 macarangiosides B 和 C 的绝对立体化学。化合物 1 和 2 在葡萄糖上进行了没食子酰化并具有有效的 DPPH 自由基清除活性。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2009.07.020