ethyl 7,7-dimethoxy-3-oxoheptanoate | 150934-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7,7-dimethoxy-3-oxoheptanoate
• CAS: 150934-16-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: TZGBJQBPIWNMKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7,7-dimethoxy-3-oxoheptanoate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到6-氧代环己烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Titanium-mediated cyclizations of .beta.-keto esters with acetals: a convenient route to 2-carbalkoxycycloalkenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00072a052
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,3-二甲氧基丙烷 、 乙酰乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 7,7-dimethoxy-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-symbioimine的全合成。

  摘要：

  （+/-）-Symbioimine（1）的合成仅以12个线性步骤完成，总产率为8％。关键步骤是用BF3.Et2O处理13b以生成N-羰基烷氧基二氢吡啶鎓阳离子14b，该阳离子经过新颖的立体定向分子内Diels-Alder反应，以42％的收率得到加合物16b。N-Troc组16b的切割可立体定向提供亚胺24b。TBDMS醚的裂解和硫酸化提供了（+/-）-Symbioimine（1）。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062333s

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Symbioimine
  作者：Yefen Zou、Qinglin Che、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol062333s

  日期：2006.11.1

  The synthesis of (+/-)-symbioimine (1) has been completed in only 12 linear steps in 8% overall yield. The key step is the treatment of 13b with BF3.Et2O to generate N-carboalkoxydihydropyridinium cation 14b, which undergoes a novel stereospecific intramolecular Diels-Alder reaction to give adduct 16b in 42% yield. Cleavage of the N-Troc group of 16b afforded imine 24b stereospecifically. Cleavage

  （+/-）-Symbioimine（1）的合成仅以12个线性步骤完成，总产率为8％。关键步骤是用BF3.Et2O处理13b以生成N-羰基烷氧基二氢吡啶鎓阳离子14b，该阳离子经过新颖的立体定向分子内Diels-Alder反应，以42％的收率得到加合物16b。N-Troc组16b的切割可立体定向提供亚胺24b。TBDMS醚的裂解和硫酸化提供了（+/-）-Symbioimine（1）。[反应：请参见文字]。
• Titanium-mediated cyclizations of .beta.-keto esters with acetals: a convenient route to 2-carbalkoxycycloalkenones
  作者：Raymond L. Funk、John F. Fitzgerald、Thomas A. Olmstead、Kim S. Para、John A. Wos

  DOI：10.1021/ja00072a052

  日期：1993.9