3α-acetyl-9,10-dimethoxy-2β-ethoxycarbonylmethyl-1,2,3,6,7,11bα-hexahydrobenzoquinolizin-4-one | 107020-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3α-acetyl-9,10-dimethoxy-2β-ethoxycarbonylmethyl-1,2,3,6,7,11bα-hexahydrobenzoquinolizin-4-one
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3S,11bS)-3-acetyl-9,10-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-yl]acetate
• CAS: 107020-19-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₆
• 分子量: 389.448
• InChiKey: BYAKSJGZBDAYCZ-PTSWNOGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetyl-9,10-dimethoxy-2β-ethoxycarbonylmethyl-1,2,3,6,7,11bα-hexahydrobenzoquinolizin-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-protoemetinol
  参考文献：
  名称：

  Hirai, Yoshiro; Hagiwara, Atsushi; Yamazaki, Takao, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 571 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolyl)crotonate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3α-acetyl-9,10-dimethoxy-2β-ethoxycarbonylmethyl-1,2,3,6,7,11bα-hexahydrobenzoquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (.+-.)-emetine and (.+-.)-protoemetinol by intramolecular michael reaction.

  摘要：

  9 的分子内迈克尔反应立体选择性地生成了三环化合物 (10)，然后转化为 (±)-protoemetinol (2) 和 13。化合物 13 是合成(±)-美丁的重要中间体。通过 14 的分子内迈克尔反应，然后还原酮莫埃特 v，也可以更简单地制备 13。此外，通过以下反应顺序：分子内迈克尔反应、酮基反应和去除 N-甲酰甲氧基反应，立体选择性地生成了 26，它是合成(±)-甜菜碱的中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1343

文献信息

• HIRAI, YOSHIRO;TERADA, TAKASHI;HAGIWARA, ATSUSHI;YAMAZAKI, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1343-1350
  作者：HIRAI, YOSHIRO、TERADA, TAKASHI、HAGIWARA, ATSUSHI、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——