(R)-4-benzyl-3-t-butoxycarbonyl-2-oxazolidinone | 161106-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-t-butoxycarbonyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl (4R)-2-oxo-4-(phenylmethyl)-3-oxazolidinecarboxylate；tert-butyl (4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 161106-43-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: JGAMPTLBAFMYOO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-t-butoxycarbonyl-2-oxazolidinone 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90.3%的产率得到N-Boc-D-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  从 (R)-缩水甘油中提取受保护的氨基醇的新途径。铜 (I) 介导的 4-Tosyloxymethyl-2-oxazolidinone 烷基化

  摘要：

  由（R）-缩水甘油经（R）-4-苯甲酰氧基甲基-2-恶唑烷酮合成的（S）-4-甲苯磺酰氧基甲基-2-恶唑烷酮与各种二烷基铜酸锂（I）在THF中的反应顺利进行以良好的收率得到相应的保护氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3363
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97.1%的产率得到(R)-4-benzyl-3-t-butoxycarbonyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  从 (R)-缩水甘油中提取受保护的氨基醇的新途径。铜 (I) 介导的 4-Tosyloxymethyl-2-oxazolidinone 烷基化

  摘要：

  由（R）-缩水甘油经（R）-4-苯甲酰氧基甲基-2-恶唑烷酮合成的（S）-4-甲苯磺酰氧基甲基-2-恶唑烷酮与各种二烷基铜酸锂（I）在THF中的反应顺利进行以良好的收率得到相应的保护氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3363

文献信息

• Isocyanates, part 5 Synthesis of chiral oxazolidin-2-ones and imidazolidin-2-ones via DMAP-catalyzed isocyanation of amines with di-tert-butyl dicarbonate
  作者：Hans-Joachim Knölker、Tobias Braxmeier

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02194-7

  日期：1998.12

  Oxazolidin-2-ones and imidazolidin-2-ones are prepared under mild reaction conditions by DMAP-catalyzed isocyanation of 1,2-aminoalcohols and 1,2-diamines with di-tert-butyl dicarbonate and subsequent cyclization.

  在温和的反应条件下，通过DMAP催化的1,2-氨基醇和1,2-二胺与二碳酸二叔丁酯的异氰酸酯化反应和随后的环化反应，可制得恶唑烷-2-酮和咪唑烷-2-酮。