ethyl 2-chloro-3-oxo-4-phenylbutyrate | 444613-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-oxo-4-phenylbutyrate
• 英文别名: ethyl 2-chloro-3-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 444613-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: RBJYBVPPUKQOQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-oxo-4-phenylbutyrate 在 KPi buffer 、 XAD-4 resin air 、 葡萄糖 、 Escherichia coli BL₂₁(DE₃)(pIK₄) overexpressing reductase 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-benzyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic formal total synthesis of (−)-bestatin

  摘要：

  A highly stereoselective, enzymatic reduction of an alpha-chloro-beta-keto ester provided the key intermediate for a total synthesis of the alpha-hydroxy-beta-amino acid moiety of (-)-bestatin. The reduction product was cyclized to a glycidic ester that was opened in a Ritter reaction with benzonitrile, affording a trans-oxazoline, which was hydrolyzed under acidic conditions to the target molecule. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.022
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基乙酰乙酸乙酯 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-chloro-3-oxo-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基β-氨基酸衍生物的高度非对映选择性和对映选择性合成：路易斯碱催化的α-乙酰氧基β-烯氨基酯的氢化硅烷化反应

  摘要：

  通过设计：合成了一系列α-乙酰氧基-β-烯氨基酯1，然后进行催化不对称氢化硅烷化。在手性路易斯碱催化剂的存在下，反应顺利进行，以高收率提供了多种手性α-乙酰氧基β-氨基酸衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102150

文献信息

• Thiazole and oxazole derivatives as activators of human peroxisome proliferator activated receptors
  申请人：——

  公开号：US20040072838A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention provides a compound of formula (1) wherein R 1 -R 5 , R 25 , R 26 , Y and X 2 are defined as in claim 1. The compounds activate human peroxisome proliferator activated receptors (hPPARs) and arc useful for the treatment of associated disorders such as cardiovascular disease and hypercholesteremia. 1

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（1），其中R1-R5，R25，R26，Y和X2的定义如权利要求1中所述。这些化合物能激活人类过氧化物酶体增殖物激活受体（hPPARs），并且对于治疗相关疾病如心血管疾病和高胆固醇血症非常有用。
• [EN] NOVEL CARBOXAMIDES AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES INHIBITEURS D'AGREGATION PLAQUETTAIRE
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：WO1998046599A1

  公开（公告）日：1998-10-22

  (EN) Compounds of formula (I) and their salts and solvates wherein: one of Y1 or Y2 represents N and the other represents NR5, O or S, or one of Y1 or Y2 represents S and the other represents CR5, wherein R5 represents hydrogen or C1-4 alkyl; m represents 0, 1 or 2; A represents C0-2 alkylene which may be optionally substituted with one or more groups independently selected from C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C1-6 haloalkyl, C3-7 cycloalkyl, C3-7 cycloalkylC1-4 alkyl, aryl, arylC1-4 alkyl, arylC3-7 cycloalkyl, heteroaryl, heteroarylC1-4 alkyl, R6SO2NR2C1-4 alkyl, R6CONR2C1-4 alkyl, R6OCONR2C1-4 alkyl, R2R7NCONR2C1-4 alkyl, R6SO2C1-4 alkyl, R2R7NSO2C1-4 alkyl, R2R7NCOC1-4 alkyl, R6COC1-4 alkyl, R7OOCC1-4 alkyl, R6OC1-4 alkyl, R2R7NC1-4 alkyl, R8OOC-, or R2R7NCO-; R2 represents independently hydrogen or C1-4 alkyl; B represents carboxy or a metabolically labile ester or amide thereof; R4 represents a group of formula (i) or (ii): wherein the terminal ring in both groups can be optionally substituted with one or more C1-4 alkyl or halogen groups and wherein R1 and R3, as defined in the description, are platelet aggregation inhibitors and are useful for the treatment or prevention of thromboembolic disorders. Pharmaceutical compositions including these compounds and processes for their preparation are also provided.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) et leurs sels et solvates, formule dans laquelle l'un des éléments Y1 ou Y2 représente N et l'autre représente NR5, O ou S ou bien l'un des éléments Y1 ou Y2 représente S et l'autre représente CR5, R5 représentant hydrogène ou alkyle C1-4; m vaut 0, 1 ou 2; A représente alcylène C0-2 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes sélectionnés indépendamment parmi alkyle C1-6, alcényle C2-6, alcynyle C2-6, haloalkyle C1-6, cycloalkyle C3-7, cycloalkyle C3-7 alkyle C1-4, aryle, arylalkyle C1-4, arylcycloalkyle C3-7, hétéroaryle, hétéroarylalkyle C1-4, R6SO2NR2 alkyle C1-4, R6CONR2 alkyle C1-4, R6OCONR2 alkyle C1-4, R2R7NCONR2 alkyle C1-4, R6SO2 alkyle C1-4, R2R7NSO2 alkyle C1-4, R2R7NCO alkyle C1-4, R6CO alkyle C1-4, R7OOC alkyle C1-4, R6O alkyle C1-4, R2R7N alkyle C1-4, R8OOC- ou R2R7NCO-; R2 représente indépendamment hydrogène ou alkyle C1-4; B représente carboxy ou un de ses esters ou amides instable métaboliquement; R4 représente un groupe de formule (i) ou (ii), le cycle terminal dans ces deux groupes pouvant être facultativement susbtitué par un ou plusieurs groupes halogène ou alkyle C1-4. R1 et R3, tels qu'ils sont définis dans la description, sont des inhibiteurs d'agrégation plaquettaire et sont utiles pour le traitement ou la prévention de désordres thromboemboliques. L'invention concerne également les compositions pharmaceutiques contenant ces composés et les procédés pour leur préparation.

  化合物的化学式为（I），其盐和溶剂化合物，其中：Y1或Y2中的一个代表N，另一个代表NR5，O或S，或者Y1或Y2中的一个代表S，另一个代表CR5，其中R5代表氢或C1-4烷基；m代表0，1或2；A代表C0-2烷基，可以选择性地用一个或多个从C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6卤代烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷基C1-4烷基，芳基，芳基C1-4烷基，芳基C3-7环烷基，杂环芳基，杂环芳基C1-4烷基，R6SO2NR2C1-4烷基，R6CONR2C1-4烷基，R6OCONR2C1-4烷基，R2R7NCONR2C1-4烷基，R6SO2C1-4烷基，R2R7NSO2C1-4烷基，R2R7NCOC1-4烷基，R6COC1-4烷基，R7OOCC1-4烷基，R6OC1-4烷基，R2R7NC1-4烷基，R8OOC-或R2R7NCO-中独立选择的一个或多个基团替换；R2独立地代表氢或C1-4烷基；B代表羧基或其代谢易耗酯或酰胺；R4代表式（i）或（ii）的基团：其中两个基团中的末端环可以选择性地用一个或多个C1-4烷基或卤代基团替换，其中R1和R3如描述中所定义，是血小板聚集抑制剂，用于治疗或预防血栓栓塞性疾病。还提供包括这些化合物的制药组合物和它们的制备方法。
• THIAZOLE AND OXAZOLE DERIVATIVES AS ACTIVATORS OF HUMAN PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTORS
  申请人：Banker Pierette

  公开号：US20070072871A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides a compound of formula (I):

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)：
• Process for production of optically active-3-amino-2-hydroxypropionic cyclopropylamide derivatives and salts thereof
  申请人：Mori Kohei

  公开号：US20100048909A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  An objective of the present application is to provide an industrially practicable method for producing an optically-active 3-amino-2-hydroxypropionic cyclopropylamide derivative or salt thereof from an inexpensive easily-available starting material. The derivative or salt thereof is useful as an intermediate for a medicine. It is also intended by the present application to provide a useful intermediate of the derivative. The objective is attained by the following method. First, an easily-available 2-halo-3-oxopropionic acid derivative is asymmetrically reduced, and then epoxidated to produce an optically-active epoxycarboxylic acid derivative. Next, the derivative is converted into an optically-active epoxyamide derivative by reaction with cyclopropylamine, and then reacted with a nitrile to obtain an optically-active oxazolinamide derivative. Subsequently, selective acid solvolysis of the oxazoline skeleton gives the optically-active 3-amino-2-hydroxypropionic cyclopropylamide derivative or salt thereof.

  本申请的目标是提供一种工业实用的方法，从廉价易得的起始物质中生产出光学活性的3-氨基-2-羟基丙酸环丙酰胺衍生物或其盐。该衍生物或其盐可用作药物的中间体。本申请还旨在提供该衍生物的有用中间体。该目标通过以下方法实现。首先，对易得的2-卤代-3-酮丙酸衍生物进行不对称还原，然后环氧化，以产生光学活性的环氧羧酸衍生物。接下来，通过与环丙胺反应将该衍生物转化为光学活性的环氧酰胺衍生物，然后与腈反应得到光学活性的噁唑烷酰胺衍生物。随后，对噁唑烷骨架进行选择性酸性溶解，得到光学活性的3-氨基-2-羟基丙酸环丙酰胺衍生物或其盐。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 3-AMINO-2 -HYDROXYPROPIONIC CYCLOPROPYLAMIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2039689A1

  公开（公告）日：2009-03-25

  An objective of the present application is to provide an industrially practicable method for producing an optically-active 3-amino-2-hydroxypropionic cyclopropylamide derivative or salt thereof from an inexpensive easily-available starting material. The derivative or salt thereof is useful as an intermediate for a medicine. It is also intended by the present application to provide a useful intermediate of the derivative. The objective is attained by the following method. First, an easily-available 2-halo-3-oxopropionic acid derivative is asymmetrically reduced, and then epoxidated to produce an optically-active epoxycarboxylic acid derivative. Next, the derivative is converted into an optically-active epoxyamide derivative by reaction with cyclopropylamine, and then reacted with a nitrile to obtain an optically-active oxazolinamide derivative. Subsequently, selective acid solvolysis of the oxazoline skeleton gives the optically-active 3-amino-2-hydroxypropionic cyclopropylamide derivative or salt thereof.

  本申请的目的是提供一种工业上可行的方法，利用廉价易得的起始原料生产具有光学活性的 3-氨基-2-羟基丙酰基环丙基酰胺衍生物或其盐。该衍生物或其盐可用作药物的中间体。本申请的另一个目的是提供一种有用的衍生物中间体。通过以下方法可以达到目的。首先，将一种易得的 2-卤代-3-氧代丙酸衍生物进行不对称还原，然后环氧化，生成一种具有光学活性的环氧羧酸衍生物。接着，该衍生物与环丙胺反应转化为光学活性环氧酰胺衍生物，然后与腈反应得到光学活性噁唑啉酰胺衍生物。随后，对噁唑啉骨架进行选择性酸溶解，得到具有光学活性的 3-氨基-2-羟基丙酸环丙基酰胺衍生物或其盐。