3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 1394123-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1394123-37-5
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: GVTAGSBKQNWBTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium sulfide 、 水 、 二异丙醇胺 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-8H-indeno[1,2-c]thiophen-8-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的催化硫促脱氢二环化反应对丙烯酸化的茚并[1,2- c ]噻吩

  摘要：

  已经建立了使用硫化钾作为硫化试剂的新型铜催化的1,6-炔烃的硫促脱氢二环化反应，提供了以中等到良好的产率直接制得芳基化的茚并[1,2- c ]噻吩的方法。这种硫的掺入途径涉及迈克尔加成，5 -exo-dig / 5-内-trig双环化和脱氢序列，从而导致连续的多个键形成事件，包括CS和CC键，从而快速构建功能性有机分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00692
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的催化硫促脱氢二环化反应对丙烯酸化的茚并[1,2- c ]噻吩

  摘要：

  已经建立了使用硫化钾作为硫化试剂的新型铜催化的1,6-炔烃的硫促脱氢二环化反应，提供了以中等到良好的产率直接制得芳基化的茚并[1,2- c ]噻吩的方法。这种硫的掺入途径涉及迈克尔加成，5 -exo-dig / 5-内-trig双环化和脱氢序列，从而导致连续的多个键形成事件，包括CS和CC键，从而快速构建功能性有机分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00692

文献信息

• Radical-Triggered Tandem Cyclization of 1,6-Enynes with H₂O: A Way to Access Strained 1<i>H</i>-Cyclopropa[<i>b</i>]naph thalene-2,7-diones
  作者：Limeng Zheng、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Ting Li、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03007

  日期：2018.11.16

  developed herein. Strained 1H-cyclopropa[b]naphthalene-2,7-diones are successfully obtained in moderate to good yields with excellent stereoselectivity. Mechanistic studies reveal a key role of water in generating a hydroxyl radical that initiates a sequential Michael addition/ring closure pathway. Importantly, the formed hydroxyl is proposed to be a good leaving group during the cyclopropane ring formation

  本文已经开发了自由基引发的1，6-烯炔的串联环化。以中等至良好的产率和优异的立体选择性成功获得了应变的1 H-环丙烷[ b ]萘-2,7-二酮。机理研究揭示了水在产生羟基自由基中的关键作用，该羟基自由基引发了顺序的迈克尔加成/环闭合路径。重要的是，提议的形成的羟基在环丙烷环形成期间是良好的离去基团。
• Generation of 3-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-inden-1-ones via a tandem reaction of 1-(2-alkynylphenyl)-2-enone, 2-isocyanoacetate, and water
  作者：Danqing Zheng、Shaoyu Li、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc34509a

  日期：——

  A silver triflate-catalyzed tandem reaction of 1-(2-alkynylphenyl)-2-enone, 2-isocyanoacetate, and water provides a novel and efficient route for the delivery of 3-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-inden-1-ones. Four bonds are formed during the tandem process.

  一种银三氟甲磺酸盐催化的串联反应，将1-(2-炔基苯基)-2-烯酮、2-异氰酸乙酯和水组合，提供了一条新颖且高效的合成3-(1H-吡咯-3-基)-1H-茴香酮的途径。在串联过程中形成了四个化学键。
• Iodine-mediated synthesis of benzo[<i>a</i>]fluorenones from yne-enones
  作者：Sikkandarkani Akbar、V. John Tamilarasan、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1039/c9ra02376c

  日期：——

  The chalcones derived from o-alkynylacetophenones and aromatic aldehydes (yne-enones) when heated under reflux with iodine in acetic acid gave a range of benzo[a]fluorenone derivatives in moderate to good yields. The transformation involves the formation of a vinyl indenone intermediate through regioselective alkyne hydration and intramolecular aldol condensation followed by electrocyclic ring closure

  衍生自邻炔基苯乙酮和芳族醛（炔-烯酮）的查耳酮在与碘在乙酸中加热回流时，会以中等至良好的产率生成一系列苯并[ a ]芴酮衍生物。该转化涉及通过区域选择性炔烃水合和分子内醛醇缩合形成乙烯基茚酮中间体，然后进行电环闭合和芳构化。
• Facile and Diverse Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorenone Derivatives through a Copper/Selectfluor-Catalyzed Tandem Annulation of 1,6-Enynes
  作者：Jian Zhang、Haifeng Zhang、Dongdong Shi、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201600982

  日期：2016.11

  tert-butyl-substituted benzo[b]fluorenones were obtained as the minor products. For arylethynyl-substituted 1,6-enynes, the substrates underwent tandem annulations to give 5-aryl-substituted benzo[b]fluorenones in moderate to excellent yields. For (trimethylsilyl)ethynyl-substituted 1,6-enynes, the reaction involved a tandem annulation/C–Si-bond-cleavage process to deliver 11H-benzo[b]fluoren-11-ones in

  已经开发了多种苯并[b]芴酮衍生物的简便合成。该方法涉及 CuO/Selectfluor 催化的 1,6-烯炔串联环化反应，该反应在温和的反应条件下进行。对于叔丁基乙炔基取代的 1,6-烯炔，主要反应途径是串联环化/C-C-键断裂/氟化过程，导致主要产物为氟化苯并[b]芴酮；得到叔丁基取代的苯并[b]芴酮作为次要产物。对于芳基乙炔基取代的 1,6-烯炔，底物经过串联环化以中等至极好的产率得到 5-芳基取代的苯并 [b] 芴酮。对于（三甲基甲硅烷基）乙炔基取代的 1,6-烯炔，该反应涉及串联环化/C-Si-键裂解过程，以中等产率提供 11H-苯并[b]芴-11-酮。