ethyl 2-azidohexanoate | 103999-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azidohexanoate
• 英文别名: 2-azido-hexanoic acid ethyl ester；2-Azido-hexansaeure-aethylester
• CAS: 103999-88-8
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 185.226
• InChiKey: ZNDNEMFALYXEQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azidohexanoate 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到2-硝基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  HOF·CH 3 CN氧化叠氮化物：硝基化合物的新型合成

  摘要：

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo060440u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-azidohexanoate
  参考文献：
  名称：

  尝试生成氮杂环丙烯酮成为腈的新途径

  摘要：

  尝试通过α-叠氮基烯酮合成未知的氮杂环丙烯酮（叠氮酮）系统。为了产生α-叠氮基烯酮，用三乙胺处理α-叠氮基酰氯导致了含碳量少的腈的高收率。在-60°时，可以用苯并苯胺捕获α-叠氮基乙烯酮7c以形成β-内酰胺。腈的形成最有可能通过叠氮酮的中间进行。反应顺序可将羧酸有效降解为腈，同时损失一个碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82736-8

文献信息

• A Direct Preparation of N-Unsubstituted Pyrrole-2,5-dicarboxylates from 2-Azidocarboxylic Esters
  作者：Dariusz Cież

  DOI：10.1021/ol901637w

  日期：2009.10.1

  A new and easy method for synthesis of symmetric pyrrole-2,5-dicarboxylate derivatives via a simple titanium(IV)-mediated oxidative dimerization of 2-azidocarboxylic esters is described. The process involves a transformation of titanium(IV) enolates into nonisolated 2-iminoesters, which undergo an oxidative coupling and ring closure to give the aromatic pyrrole system. A mechanism, scope and limitations

  描述了一种通过简单的钛（IV）介导的2-叠氮基羧酸酯的氧化二聚作用合成对称的吡咯-2，5-二羧酸吡咯衍生物的新方法。该方法涉及将钛（IV）烯醇化物转变成非分离的2-亚氨基酯，其经历氧化偶联和闭环以产生芳族吡咯体系。讨论了该新方法的机制，范围和局限性。
• Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-2,3-dehydroaminocarbonsäureestern
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0195201A2

  公开（公告）日：1986-09-24

  N-Acyl-2,3-dehydroaminocarbonsäureester der allgemeinen Formel in der die Substituenten R1, R2, R3 und R4 bestimmte Bedeutungen haben, werden dadurch hergestellt, daß man einen 2-Azidocarbonsäureester der allgemeinen Formel bei einer Temperatur zwischen 0 und 150°C in Gegenwart eines Perrhenats mit einem Carbonsäurehalogenid der allgemeinen Formel zur Umsetzung bringt. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind Inhibitoren für die Dipeptidase [E.C.3.4.13.11.].

  通式如下的 N-酰基-2,3-脱氢氨基羧酸酯 其中取代基 R1、R2、R3 和 R4 具有特定含义，由通式的 2-叠氮羧酸酯在 0 至 150°C 的温度下与过铼酸盐反应制备。 在过铼酸盐存在下，在 0 至 150°C 温度范围内与通式的羧酸卤化物反应。 进行反应。通式(I)化合物是二肽酶[E.C.3.4.13.11.]的抑制剂。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Isocyanato-2,3-dehydrocarbon-säureestern
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0195196A1

  公开（公告）日：1986-09-24

  2-Isocyanato-2,3-dehydrocarbonsäureester der allgemeinen Formel werden dadurch hergestellt, daß man 2-Azido-carbonsäureester der allgemeinen Formel in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen 0 und 150°C in Gegenwart eines Perrhenats mit Phosgen oder Diphosgen umsetzt. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) lassen sich mit Benzylalkohol oder mit tert.Butylalkohol in die entsprechenden 2- bzw. BOCgeschützten 2,3-Dehydro-2-amino-carbonsäureester umwandeln, die ihrerseits wertvolle Bausteine für die Synthese von Dehydropeptiden sind.

  通式如下的 2-异氰酸基-2,3-脱氢羧酸酯通过与通式如下的 2-叠氮基-2,3-脱氢羧酸酯反应制备而成 由通式 2-叠氮羧酸酯与光气或二光气在 0 至 150°C 的惰性溶剂中反应制备。 与光气或二光气在惰性溶剂中，在过铼酸盐存在下，于 0 至 150°C 温度下反应。通式(I)化合物可与苄醇或叔丁醇一起转化为相应的 2-或 BOC 保护的 2,3-脱氢-2-氨基羧酸酯，这反过来又是合成脱水肽的重要构件。
• Darapsky, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2>146, p. 232
  作者：Darapsky

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of β-phenylselanyl α-oxoesters
  作者：Stéphane Boivin、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10117-x

  日期：1997.12

  beta-Phenylselanyl alpha-oxoesters 2 were prepared by N-phenylselanyl morpholine treatment of alpha-oxoesters 1, oxidized into beta-unsaturated alpha-oxoesters 5 and subjected to the Wittig-Horner olefination. The diethyl (1-phenylselanylalkyl)maleates 6 have led, after [2,3]sigmatropic rearrangement of the corresponding selenoxides, to the diethyl 3-alkylidene-2-hydroxysuccinates 7. The 2-(t-butoxycarbonylamino)-3-alkylidenesuccinates 8 were prepared in a similar way. The decomposition of halo-adducts derived from compounds 6 has allowed the synthesis of the diethyl 3-alkylidene-2-halosuccinates 9 and 10. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.