((3S,4R)-2-Oxo-4-phenethyl-azetidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 99333-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ((3S,4R)-2-Oxo-4-phenethyl-azetidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 99333-69-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: ABILUHZAJNBJDG-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,4R)-2-Oxo-4-phenethyl-azetidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 ruthenium trichloride 、 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-((2R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-1-methoxycarbonylmethyl-4-oxo-azetidin-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical Access to Carbacephem Intermediates via Asymmetric [2 + 2] Ketene−Imine Cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980515x
• 作为产物：
  描述：

  (Bis-trimethylsilanyl-methyl)-[3-phenyl-prop-(E)-ylidene]-amine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 ((3S,4R)-2-Oxo-4-phenethyl-azetidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palomo, Claudio; Aizpurua, Jesus M.; Legido, Marta, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 11, p. 1317 - 1318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The asymmetric synthesis of β-lactam antibiotics - I. application of chiral oxazolidones in the staudinger reaction.
  作者：David A. Evans、Eric B. Sjogren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89250-3

  日期：1985.1

  The reactions of oxazolidone 1 with N-benzylimines proceed with exceptional levels of asymmetric induction to form the cycloadducts 2. Subsequent dissolving metal reduction affords the homochiral β-lactam derivatives 3 in good overall yield (eq 1).

  恶唑烷酮1与N-苄基亚胺的反应以异常水平的不对称诱导进行，以形成环加合物2。随后的溶解金属还原以良好的总收率（eq 1）提供了同手性的β-内酰胺衍生物3。