2-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)benzonitrile | 1609162-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)benzonitrile
• CAS: 1609162-69-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: YEDWCHSSGWULNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)benzonitrile 在 吡啶 、 3-氯苯甲酰乙腈 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-苯基-1,3-萘二胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻-（氰基）苯基炔丙基碳酸酯的硼化环化反应：功能化的1-萘胺的合成

  摘要：

  铜催化邻-（氰基）苯基炔丙基碳酸酯的硼化环化反应导致3-硼基-1-萘胺的高效和区域选择性合成。对于该反应，提出了一种级联序列，该级联序列涉及通过硼烷基化，脱硼基化，硼烷基化和环化形成硼酸烯丙酯。所得产物已用于通过氧化或金属催化的偶联反应合成各种官能化的1-萘胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01457
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基碳酸酯的脱羧：金催化剂的反应性从π-路易斯酸到σ-路易斯酸的逆转

  摘要：

  据报道，阳离子金（I）催化炔丙基碳酸酯的脱羧醚化反应以选择性地产生炔丙基醚。在该反应中，金（I）催化剂显示出明显的σ-路易斯酸度，而不是通常观察到的π-路易斯酸度，因此催化了各种炔丙基碳酸酯的脱羧反应，从而提供了具有高选择性的相应炔丙基醚。该反应代表了σ-刘易斯酸度和π-刘易斯酸度之间阳离子金（I）配合物的可调反应性的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401094

文献信息

• Synthesis of naphthalene amino esters and arylnaphthalene lactone lignans through tandem reactions of 2-alkynylbenzonitriles
  作者：Yan He、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c4cc01738b

  日期：——

  cascade process occurred to give 9-aminonaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-ones in good yields. By using this tandem reaction as a key step, a concise and versatile synthetic strategy for the total synthesis of arylnaphthalene lactone lignans has been developed.

  2-炔基苄腈与Reformatsky试剂的串联反应被证明是一种针对1-氨基萘-2-羧酸酯的新颖而有效的方法。有趣的是，以2-（3-羟基丙-1-炔基）苄腈为底物，发生了更复杂的级联过程，以高收率得到了9-氨基萘[2,3-c]呋喃-1（3H）-。通过将该串联反应用作关键步骤，已开发出用于全合成芳基萘内酯木脂素的简洁而通用的合成策略。
• Gold/Lewis acid catalyzed oxidative cyclization involving activation of nitriles
  作者：Ali Wang、Xin Xie、Chunli Zhang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/d0cc06875f

  日期：——

  A gold-catalyzed oxidative cyclization of alkyne–nitriles using water or alcohol as the external nucleophiles has been developed. The catalytic system, featured with gold and Lewis acid dual catalysis, allows a facile synthesis of functionalized isoquinolin-1(2H)-ones and 1-alkoxy-isoquinolines with a wide structural diversity.

  已经开发了一种以水或酒精为外部亲核试剂的金催化炔腈的氧化环化反应。该催化体系具有金和路易斯酸双重催化功能，可轻松合成功能多样的功能化异喹啉-1（2 H）-ones和1-烷氧基异喹啉。
• Cascade Skeletal Rearrangement of Gold Carbene Intermediates: Synthesis of Medium‐Sized Pyrimidine‐Fused Benzolactones
  作者：Ali Wang、Xiaoping Hu、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/adsc.202100572

  日期：2021.8.3

  A gold-catalyzed cyclization/cascade skeletal rearrangement of o-cyanophenylalkynones with 3-amino-benzo[d]-isoxazoles has been developed, which provides an approach for synthesizing medium-sized benzolactones. Based on the experimental results, we postulate that the initial nucleophilic attack occurs preferentially at the keto moiety instead of the gold-carbene. This reactivity initiates an attractive

  已经开发出金催化的邻氰基苯基炔酮与 3-氨基-苯并[ d ]-异恶唑的环化/级联骨架重排，这为合成中等大小的苯内酯提供了一种方法。根据实验结果，我们假设初始亲核攻击优先发生在酮基部分而不是金卡宾。这种反应引发了一个有吸引力的级联过程，包括卡宾转移、1,2-芳基迁移、环加成、扩环等，导致初始底物的多重键断裂。