tert-butyl(((3aR,4R,6aR)-5-iodo-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)oxy)diphenylsilane | 805245-40-3

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

tert-butyl(((3aR,4R,6aR)-5-iodo-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)oxy)diphenylsilane

英文别名

((3aR,4R,6aR)-tert-butyl-5-iodo-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yloxy)diphenylsilane；(3R,4R,6aR)-tert-butyl-(5-iodo-2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yloxy)-diphenyl-silane；[(3aR,6R,6aR)-5-iodo-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane

tert-butyl(((3aR,4R,6aR)-5-iodo-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)oxy)diphenylsilane化学式

CAS

805245-40-3

化学式

C₄₄H₄₅IO₄Si

mdl

——

分子量

792.829

InChiKey

UWVSADJHNFQYKN-RJBDQUNGSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

717.7±60.0 °C(Predicted)
密度：

1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

9.16
重原子数：

50
可旋转键数：

11
环数：

7.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.27
拓扑面积：

36.9
氢给体数：

0
氢受体数：

4

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(3aS,4R,6aR)-5-iodo-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol	805245-39-0	C₂₈H₂₇IO₄	554.424
(3AR,6AR)-2,2-二甲基-6-((三苯甲基氧基)甲基)-3AH环戊二烯并[D][1	(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(trityloxy)methyl]-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one	88559-56-2	C₂₈H₂₆O₄	426.512

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
RX-3117中间体	tert-butyl(((3aR,4R,6aR)-5-fluoro-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)oxy)diphenylsilane	805245-41-4	C₄₄H₄₅FO₄Si	684.923
——	(3aR,4R,6aR)-5-fluoro-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl methanesulfonate	805245-43-6	C₂₉H₂₉FO₆S	524.61
——	(1S,4R,5S)-1-(6-aminopurine-9-yl)-2-fluoro-4,5-(O-isopropylidenedioxy)-3-(trityloxymethyl)-2-cyclopentene	805245-44-7	C₃₃H₃₀FN₅O₃	563.631
——	O-((8S,9S,9aR)-8-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-7-fluoro-2,2,4,4-tetraisopropyl-6,8,9,9a-tetrahydrocyclopenta[f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl) O-phenyl carbonothioate	1373332-60-5	C₂₉H₄₁FN₂O₇SSi₂	636.889
——	((3aS,4S,6aR)-4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-fluoro-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl)methanol	805245-45-8	C₁₄H₁₆FN₅O₃	321.311
——	1-[(1S,2S,3R)-5-fluoro-3,6-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cylopent-4(5)-en-2-ol-1-yl]uracil	1373332-58-1	C₂₂H₃₇FN₂O₆Si₂	500.715

反应信息

作为反应物：

描述：

tert-butyl(((3aR,4R,6aR)-5-iodo-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)oxy)diphenylsilane 在吡啶、 1H-1,2,4-三唑、盐酸、 4-二甲氨基吡啶、正丁基锂、 sodium azide 、偶氮二甲酸二异丙酯、三甲基铝、 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺、三乙胺、 N,N-二异丙基乙胺、三苯基膦、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、三氯氧磷作用下，以四氢呋喃、二氯甲烷、水、 N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、 mineral oil 为溶剂，反应 47.25h，生成

参考文献：

名称：

区域和立体选择性合成2'-β-取代的氟内啡肽A类似物作为潜在的抗癌药†

摘要：

从D-核糖以区域和立体选择性的方式成功地合成了一系列的2'-β-取代-6'-氟-环戊烯基-嘧啶和-嘌呤8和9。6'-氟-环戊烯基核苷在C2位置的官能化是通过在C3位置对羟基进行区域选择性保护和立体选择性形成C2-三氟甲磺酸酯，然后与氟或叠氮亲核试剂进行直接S N 2反应来实现的。对所有合成的化合物在几种肿瘤细胞系中的抗癌活性进行了评估，但发现它们既没有活性也没有毒性。

DOI：

10.1039/c5ob01348h
作为产物：

描述：

(3aR,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在咪唑、 4-二甲氨基吡啶、 aluminum oxide 、重铬酸吡啶、正丁基锂、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium tert-butylate 、三苯基膦作用下，以四氢呋喃、甲醇、二氯甲烷、 N,N-二甲基甲酰胺、甲苯为溶剂，反应 86.5h，生成 tert-butyl(((3aR,4R,6aR)-5-iodo-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)oxy)diphenylsilane

参考文献：

名称：

[EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-1-((1S,4R, 5S)-2-FLUORO-4,5-DIHYDROXY-3-HYDROXYMETHYL-CYCLOPENT-2-ENYL)-1H-PYRIMIDIN-2-ONE
[