(4S,5R,2E)-4-benzyloxy-5-[(4R,5S,6S)-6-((3S,5S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(methoxymethoxy)oct-1-yn-1-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hex-2-en-1-ol | 1199613-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R,2E)-4-benzyloxy-5-[(4R,5S,6S)-6-((3S,5S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(methoxymethoxy)oct-1-yn-1-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hex-2-en-1-ol
• CAS: 1199613-43-8
• 化学式: C₃₆H₆₀O₇Si
• 分子量: 632.954
• InChiKey: VPAZPQGRJRZHHZ-NNKNOFILSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,2E)-4-benzyloxy-5-[(4R,5S,6S)-6-((3S,5S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(methoxymethoxy)oct-1-yn-1-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hex-2-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(E,4S,5R)-5-[(4R,5S,6S)-6-[(3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(methoxymethoxy)oct-1-ynyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-phenylmethoxyhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  对帕马霉素621A的对映选择性收敛路线。

  摘要：

  描述了一种完全合成天然抗生素帕马霉素621A的有效方法，其中C-13和C-15的立体异构中心取自廉价d的手性结构单元。-葡糖内酯，而其他所有（C-10除外）则通过手性辅助诱导的不对称Evans / Crimmins aldol反应进行安装。在较小/较低片段的合成中，仅当存在化学计算量（而不是文献中报道的催化量）的氯化镁时，才发生抗选择性埃文斯羟醛缩合反应。在手性助剂存在下，还观察到了吡啶碱基的空间体积对THF环形成的立体化学结果的先前未知的影响。类似地，通过分子内的O-烷基化从带有手性助剂的线性前体以高水平的立体选择性类似地合成了较大/上部片段中的THF环，最显着的是即使在酸性条件下。

  DOI：

  10.1021/jo100774n
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,2E)-4-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-5-[(4R,5S,6S)-6-((3S,5S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(methoxymethoxy)octyn-1-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-hexene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(4S,5R,2E)-4-benzyloxy-5-[(4R,5S,6S)-6-((3S,5S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(methoxymethoxy)oct-1-yn-1-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对帕马霉素621A的对映选择性收敛路线。

  摘要：

  描述了一种完全合成天然抗生素帕马霉素621A的有效方法，其中C-13和C-15的立体异构中心取自廉价d的手性结构单元。-葡糖内酯，而其他所有（C-10除外）则通过手性辅助诱导的不对称Evans / Crimmins aldol反应进行安装。在较小/较低片段的合成中，仅当存在化学计算量（而不是文献中报道的催化量）的氯化镁时，才发生抗选择性埃文斯羟醛缩合反应。在手性助剂存在下，还观察到了吡啶碱基的空间体积对THF环形成的立体化学结果的先前未知的影响。类似地，通过分子内的O-烷基化从带有手性助剂的线性前体以高水平的立体选择性类似地合成了较大/上部片段中的THF环，最显着的是即使在酸性条件下。

  DOI：

  10.1021/jo100774n