methyl (1S,3R,3aS,6aR)-1,5-dimethyl-4,6-dioxo-3-phenyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,3R,3aS,6aR)-1,5-dimethyl-4,6-dioxo-3-phenyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3S,3aR,6aS)-3,5-dimethyl-4,6-dioxo-1-phenyl-1,2,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: APTLLSZHSRSNDS-YWDSYVAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-(Benzylidene-amino)-propionic acid methyl ester 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到methyl (1S,3R,3aS,6aR)-1,5-dimethyl-4,6-dioxo-3-phenyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  10.1007/s11178-008-3012-5

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11178-008-3012-5

文献信息

• Cooperative Catalysis with Coupled Chiral Induction in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides
  作者：Alberto Cayuelas、Olatz Larrañaga、Verónica Selva、Carmen Nájera、Takahiko Akiyama、José M. Sansano、Abel de Cózar、José I. Miranda、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/chem.201801433

  日期：2018.6.7

  3‐Dipolar cycloadditions (1,3‐DC) between imino esters (as precursors of N‐metallated azomethine ylides) and π‐deficient alkenes are promoted by cooperative asymmetric Lewis acid/Brønsted base catalysis. The components of these catalytic pairs are silver salts derived from enantiopure commercially available BINOL‐based phosphoric acids and Cinchona alkaloids. Chiral phosphoric silver(I) salts promote

  不对称路易斯酸/布朗斯台德碱的协同催化作用促进了亚氨基酯（作为N-金属化的甲亚胺烷基化物的前体）与π缺乏的烯烃之间的1,3-偶极环加成（1,3-DC）。这些催化对的成分是衍生自对映纯的市售BINOL基磷酸和金鸡纳生物碱的银盐。手性磷酸银（I）盐促进原位形成的1,3-偶极子的HOMO升高，而质子化的金鸡纳生物碱使双极亲和性菌产生LUMO降低，从而导致1,3-DC的整体加速。用BINOL衍生的磷酸银和氢辛可宁可获得最佳结果。金属和有机催化剂之间的匹配导致对映体过量的增加，优于两种单独组分所达到的对映体过量。
• Binap-silver salts as chiral catalysts for the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and alkenes
  作者：Juan Mancebo-Aracil、María Martín-Rodríguez、Carmen Nájera、José M. Sansano、Paulo R.R. Costa、Evanoel Crizanto de Lima、Ayres G. Dias

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.015

  日期：2012.12

  Binap-AgSbF6 catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions between azomethine ylides and electrophilic alkenes are described and compared with analogous transformations mediated by other Binap-silver(I) salt complexes. Maleimides and 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene are suitable dipolarophiles for obtaining very good enantioselectivities, even better values are generated by a multicomponent version. There are

  描述了Binap-AgSbF 6催化的甲亚胺烷基化物和亲电子烯烃之间的1,3-偶极环加成反应，并将其与其他Binap-银（I）盐配合物介导的类似转化进行了比较。马来酰亚胺和1，2-双（苯磺酰基）乙烯是获得非常好的对映选择性的合适的双亲亲油性，甚至通过多组分形式产生更好的对映选择性。二磺酰化的环加合物在顺式2,5-二取代的吡咯烷，天然产物的前体或抗病毒化合物的合成中有价值的中间体的总合成中有一些非常有趣的应用。
• Synthesis of Prolines by Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Alkenes Catalyzed by Chiral Phosphoramidite-Silver(I) Complexes
  作者：Carmen Nájera、María de Gracia Retamosa、María Martín-Rodríguez、José M. Sansano、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/ejoc.200900774

  日期：2009.11

  This work was supported by the DGES of the Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU and CTQ2004-00808/BQU) and by the University of Alicante.

  这项工作得到了西班牙教育部长 (MEC) DGES (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006、CTQ2007-62771/BQU 和 CTQ2004-00808/BQU) 和阿利坎特大学的支持。
• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Stabilized Azomethine Ylides and Electrophilic Alkenes Mediated by a Recyclable TSIL·AgOAc Catalyst
  作者：David Lledó、Guillermo Grindlay、José Miguel Sansano

  DOI：10.1002/ejoc.201900724

  日期：2019.7.7

  We gratefully acknowledge financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia, Innovacion y Universidades (projects CTQ2013-43446-P, CTQ2016-81893REDT and CTQ2014-51912-REDC) the Spanish Ministerio de Economia, Industria y Competitividad, Agencia Estatal de Investigacion (AEI) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER, EU) (projects CTQ2016-76782-P, CTQ2016-80375-P and CTQ2016-81797-REDC)

  我们衷心感谢西班牙部长级经济、创新和大学（项目 CTQ2013-43446-P、CTQ2016-81893REDT 和 CTQ2014-51912-REDC）和西班牙经济、工业和竞争性经济部长 (项目 CTQ2013-43446-P、CTQ2014-51912-REDC) 的财政支持和 Fondo Europeo de Desarrollo Regional（FEDER，EU）（项目 CTQ2016-76782-P、CTQ2016-80375-P 和 CTQ2016-81797-REDC）、Generalitat Valenciana（PROMETEOII/2014/017）和 A 大学。D. Lledo 感谢西班牙教育部长 FPU15/00097 提供的奖学金。
• Recoverable (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Binap−Ag(I) Complexes for the Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Azomethine Ylides
  作者：Carmen Nájera、M. de Gracia Retamosa、José M. Sansano

  DOI：10.1021/ol701577k

  日期：2007.9.1

  The first enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of amino acid derived azomethine ylides and maleimides catalyzed by very stable and recyclable chiral (R)- or (S)-binap-AgClO(4) complexes is described. The reactions are performed at room temperature, in good yields, with high endo diastereoselectivity and enantioselectivity, the complex being recovered by simple filtration.

  描述了由非常稳定且可循环利用的手性（R）-或（S）-binap-AgClO（4）络合物催化的氨基酸衍生的偶氮甲碱和马来酰亚胺的第一个对映选择性1,3-偶极环加成反应。反应在室温下以高收率进行，具有高的内非对映选择性和对映选择性，可通过简单过滤回收复合物。