N-benzoyl-N-(2,4-dimethoxybenzyl)glycine benzyl ester | 912296-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N-(2,4-dimethoxybenzyl)glycine benzyl ester
• CAS: 912296-79-8
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₅
• 分子量: 419.477
• InChiKey: BCBJTPKVRNOUJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N-(2,4-dimethoxybenzyl)glycine benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-[N-[2-[N-benzoyl-N-(2,4-dimethoxybenzyl)]aminoacetyl]-N-[4-hydroxy-2-methoxybenzyl]]amino-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Development of the Carboxamide Protecting Group, 4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-methoxybenzyl

  摘要：

  The new carboxamide protecting group, 4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methoxybenzyl (SiMB), has been developed. While this SiMB group can be removed using mild basic desilylation methods, it can also be deprotected under strongly acidic or oxidative conditions. An application of this group to simple carboxamide groups, as well as to more complex and acid-sensitive adenosine derivatives containing a cyclophane scaffold, was also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jo201495w
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯盐酸盐 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-benzoyl-N-(2,4-dimethoxybenzyl)glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-取代的苯乙脲酸酯的合成和β-内酰胺酶反应性。

  摘要：

  具有6α（青霉素）或7α（头孢菌素）取代基的β-内酰胺通常是β-内酰胺酶抑制剂。本文评估了此类取代基对无环β-内酰胺酶底物的影响。因此，一系列的间羧基苯基苯乙酸酯，在糖基α-碳上被-OMe，-CH（2）OH，-CO（2）（-）和-CH（2）NH（3）（+）取代已经制备了β-内酰胺酶，并测试了它们对丝氨酸β-内酰胺酶的反应性。后两个是β-内酰胺酶底物中的新型取代基。发现取决于酶，甲氧基和羟甲基化合物的底物差到中等好。氨基甲基化合物与C类β-内酰胺酶反应时，生成了一个暂时稳定的（t（1/2）= 4.6s）配合物。还测试了化合物对三种低分子量DD-肽酶的反应性。再次，甲氧基和羟甲基化合物被证明是很好的底物，没有抑制性复合物的迹象。DD-肽酶与一种对映异构体反应（化合物被制备为外消旋体），可能是D化合物。C类β-内酰胺酶与D和L对映异构体均反应，尽管它优选后者。通过分子建模研究，通过参考酶的晶体结

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.023