N-trifluoroacetyl-O-benzylserine | 104044-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-O-benzylserine
• 英文别名: O-benzyl-N-trifluoroacetyl-DL-serine；O-Benzyl-N-trifluoracetyl-DL-serin；3-Phenylmethoxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 104044-79-3
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 291.227
• InChiKey: LNIULTWWCISNPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-O-benzylserine 、 1,4-萘醌 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到N-trifluoroacetyl-2-[1-amino-2-(benzyloxy)ethyl]-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌自由基烷基化和溴甲基化合成苯并[f]异吲哚-4,9-二酮

  摘要：

  已开发出两种取代苯并[f]异吲哚-4,9-二酮的合成路线。一种策略依赖于通过 Kochi-Anderson 氧化脱羧方法从 1,4-萘醌和 N-三氟乙酰基-α-氨基酸开始合成 N-三氟乙酰基保护的 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌。此外，已证明 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌是通过溴甲基化和随后的 N-脱保护合成 1-烷基苯并[f]异吲哚-4,9-二酮的合适前体。通过 N-烷基化和溴化进一步官能化导致完全和不对称取代的苯并[f]异吲哚-4,9-二酮。第二个合成基于 3-(溴甲基)-1,4-二甲氧基萘-2-甲醛的还原胺化和随后的氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900562
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-DL-丝氨酸 、 三氟乙酸酐 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 N-trifluoroacetyl-O-benzylserine
  参考文献：
  名称：

  19 F核磁共振用于控制肽合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00756a046

文献信息

• Bicyclische Carbonsäuren und deren Alkylester, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0172552A2

  公开（公告）日：1986-02-26

  Verbindungen der Formel worin Ri Wasserstoff, Alkanoyl oder Aroyl, R2 Wasserstoff oder Alkyl, R3 Wasserstoff oder Aryl, R4 und R5 je Wasserstoff oder zusammen eine Oxogruppe und Y -CH,-, -CH,CH,- oder -N(R6)- bedeuten, worin R6 Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl bedeutet, sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon mit Basen, falls R2 Wasserstoff bedeutet, und pharmazeutisch verwendbare Salze davon mit Säuren, falls Y -N(R6)- bedeutet, besitzen antihypertensive Eigenschaften und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate verwendet werden. Sie können nach bekannten Methoden hergestellt werden.

  式中 Ri 为氢、烷酰基或芳基，R2 为氢或烷基，R3 为氢或芳基，R4 和 R5 各为氢或共同为一个氧代基团，Y 为-CH,-、-CH,CH,- 或-N(R6)-，其中 R6 为氢、烷基或芳烷基的化合物，以及当 R2 为氢时其与碱的药学上可接受的盐，以及当 Y 为-N(R6)-时其与酸的药学上可接受的盐，具有降压特性，因此可以药物制剂的形式使用。 它们可以通过已知的方法制备。
• Weygand; Rinno, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 517,527
  作者：Weygand、Rinno

  DOI：——

  日期：——
• US4692438A
  申请人：——

  公开号：US4692438A

  公开（公告）日：1987-09-08
• US4762924A
  申请人：——

  公开号：US4762924A

  公开（公告）日：1988-08-09
• US4826980A
  申请人：——

  公开号：US4826980A

  公开（公告）日：1989-05-02