[4,4-D2]-oct-2-yn-1-ol | 1393604-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [4,4-D2]-oct-2-yn-1-ol
• 英文别名: [4,4-D₂]-oct-2-yn-1-ol；[4,4-(2)H2]-oct-2-yn-1-ol
• CAS: 1393604-81-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 128.183
• InChiKey: TTWYFVOMGMBZCF-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,4-D2]-oct-2-yn-1-ol 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 dimethyl 2-(3-methylbuta-1,2-dienyl)-[4,4-D2]-2-(oct-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的阿联炔的氧化酰氧基化/碳环化

  摘要：

  新键：标题反应提供了合成有用的酰氧基化乙烯基丙二烯，其中形成了新的 C  C 键、新的 C  O 键和新的丙二烯结构。此外，使用催化量的对苯醌（BQ）和催化量的钴盐，实现了这种转化的有氧形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201208718
• 作为产物：
  描述：

  戊酸甲酯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [4,4-D2]-oct-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的阿联炔的氧化酰氧基化/碳环化

  摘要：

  新键：标题反应提供了合成有用的酰氧基化乙烯基丙二烯，其中形成了新的 C  C 键、新的 C  O 键和新的丙二烯结构。此外，使用催化量的对苯醌（BQ）和催化量的钴盐，实现了这种转化的有氧形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201208718

文献信息

• Topological Study of Mechanistic Diversity in Conjugated Fatty Acid Biosynthesis
  作者：Palash Bhar、Darwin W. Reed、Patrick S. Covello、Peter H. Buist

  DOI：10.1002/anie.201202080

  日期：2012.7.2

  Variations on an oxidative theme: The precision with which FAD2‐type desaturases carry out CH activation reactions on flexible lipidic substrates is astonishing. The conformational space available within the active site of these enzymes has been explored using deuterium‐labeled substrates, and evidence for a novel quasi‐eclipsed conformer has been uncovered. The scheme shows some prototypical substrate

  氧化主题的变化：FAD2型去饱和酶在柔性脂质底物上进行CH活化反应的精度令人惊讶。已经使用氘标记的底物探索了这些酶活性位点中可用的构象空间，并且已经发现了新的半蚀构象异构体的证据。该方案显示了一些原型底物构象。