E-2-(Methylthiomethylene)-1-tetralone | 82753-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: E-2-(Methylthiomethylene)-1-tetralone
• 英文别名: 2-(methlthio-methylene)-1-tetralone；(2E)-2-(methylsulfanyl-methylene)-3,4-dihydro-naphthalen-1-one；(2E)-2-(methylsulfanylmethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 82753-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: ZYLGLKLRVGCQNH-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-(Methylthiomethylene)-1-tetralone 、 苄基氯化镁 在 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到(2E)-2-(2-phenylethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  将苄基铜试剂高度化学选择性和立体选择性共轭加成到α-氧杂环丁烯二硫缩醛中

  摘要：

  已表明，通过氯化苄镁与Cu（I）之间的金属转移生成的苄基铜试剂经过共轭加成-用无环和环状α-氧杂环丁烯二硫缩醛消除，从而以高度立体和化学选择性的方式提供相应的β-苄基乙烯基硫醇酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00158-9
• 作为产物：
  描述：

  2-bis(methylthio)methylene-1-tetralone 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以89%的产率得到E-2-(Methylthiomethylene)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠和氰基硼氢化钠的区域和化学选择性共轭1,4-还原α-氧杂环丁烯二硫缩醛

  摘要：

  已显示α-氧杂环丁烯二硫缩醛与乙酸中的硼氢化钠以高度区域选择性和化学选择性的方式进行共轭1,4-还原，从而以良好的收率得到相应的β-氧二硫缩醛。根据“硬软亲和力反演”概念，根据HSAB原理对这些结果进行了合理化。用氰基硼氢化钠还原也以1，4-共轭加成-消除的方式进行，以良好的收率得到相应的乙烯基硫醇酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89784-2

文献信息

• Regio- and chemoselective conjugate 1,4-reduction of α-oxoketene dithioacetals with sodium borohydride and sodium cyanoborohydride
  作者：Ch. Srinivasa Rao、R.T. Chakrasali、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89784-2

  日期：1990.1

  Theα-oxoketene dithioacetals are shown to undergo conjugate 1,4-reduction in highly regio- and chemoselective manner with sodium borohydride in acetic acid to afford the corresponding β-oxodithioacetals in good yields. These results have been rationalized according to HSAB principle in terms of 'hard soft affinity inversion' concept. The reduction of with sodium cyanoborohydride also proceeds in 1

  已显示α-氧杂环丁烯二硫缩醛与乙酸中的硼氢化钠以高度区域选择性和化学选择性的方式进行共轭1,4-还原，从而以良好的收率得到相应的β-氧二硫缩醛。根据“硬软亲和力反演”概念，根据HSAB原理对这些结果进行了合理化。用氰基硼氢化钠还原也以1，4-共轭加成-消除的方式进行，以良好的收率得到相应的乙烯基硫醇酯。
• Cycloaromatization of α-Oxoketene Dithioacetals with 5-Lithiomethyl-3-methylisoxazole: A New General Method for the Synthesis of Substituted and Annulated 1,2-Benzisoxazoles
  作者：Dinah Pooranchand、J. Satyanarayana、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1993-25840

  日期：——

  A new route to 6-substituted 4a-e and 5,6-annulated 4f-l 1,2-benzisoxazoles has been developed through regioselective 1,2-nucleophilic addition of 5-lithiomethyl-3-methylisoxazole (2) to a variety of α-oxoketene dithioacetals 1a-l and subsequent cycloaromatization of the resulting hydroxyacetals in the presence of boron trifluoride -diethyl ether complex. The corresponding 4-dethiomethylated benzisoxazoles 6a-d were also synthesized by cyclocondensation of β- methylthio-α,β-unsaturated ketones with 2 under identical conditions. The reaction was further extended for the synthesis of (6-benzisoxazolyl)-substituted ethylenes 9a-e, butadienes 9f-g and hexatriene 9h by subjecting α-cinnamoyl ketene dithioacetals 7a-e and their higher enyl analogs 7f-h to similar transformations.

  通过将 5-硫代甲基-3-甲基异噁唑（2）与多种δ-±-氧代酮二硫代乙醛 1a-l 进行 1,2-亲核加成，并随后在三氟化硼-二乙基醚络合物存在下对所生成的羟基乙醛进行环芳基化，开发出了一条制备 6-取代型 4a-e 和 5,6-annulated 4f-l 1,2-苯并异噁唑的新途径。在相同的条件下，δ-甲硫基-δ,δ-不饱和酮与 2 环缩合，也合成了相应的 4-二硫甲基化苯并异噁唑 6a-d。通过使δ-肉桂酰基酮二硫代乙醛 7a-e 及其高烯基类似物 7f-h 发生类似的转化，该反应进一步扩展到合成（6-苯并异噁唑基）取代的乙烯 9a-e、丁二烯 9f-g 和己三烯 9h。
• Electroreductive cleavage of carbon-sulphur bonds in dithioacetals
  作者：Nicola Schultz-von Itter、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81653-7

  日期：——
• Partial Reductive Demethylthiolation of<i>a</i>-Ketoketene<i>S,S</i>-Acetals with Sodium Borohydride/Nickel Chloride: A New, General Method for 2-Methylthio-1-alkenyl Ketones
  作者：B. Myrboh、L. W. Singh、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1982-29791

  日期：——
• RAO, CH. SRINIVASA;CHAKRASALI, R. T.;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYA+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2195-2204
  作者：RAO, CH. SRINIVASA、CHAKRASALI, R. T.、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYA+

  DOI：——

  日期：——