2-bis(methylthio)methylene-1-tetralone | 57663-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-bis(methylthio)methylene-1-tetralone
• 英文别名: 2-(bis-methylsulfanyl-methylene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；1(2H)-Naphthalenone, 2-[bis(methylthio)methylene]-3,4-dihydro-；2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 57663-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₄OS₂
• 分子量: 250.386
• InChiKey: FHVJLCLKOVGHHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  386.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bis(methylthio)methylene-1-tetralone 在 dimsyl sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到metyl 3,4-dihydro-1-hydroxydithio-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Nair; Samuel; Asokan, Synthesis, 2001, # 4, p. 573 - 576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bis(methylthio)methylene-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Tomozane, Hideo; Takeuchi, Yasuo; Yamato, Masatoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 401 - 404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stepwise controlled reduction of α-Oxoketene dithioacetals with Zn/ZnCl 2 -TMEDA in ethanol
  作者：K Mallik Yadav、Joghee R Suresh、Balaram Patro、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00139-1

  日期：1996.3

  α-Oxoketene dithioacetals 1 are shown to undergo highly selective conjugate reduction with Zn/ZnCl2-TMEDA in refluxing ethanol under controlled reaction conditions to afford β-methylthiomethylene ketones 6, β-methylthioketones 7 and the completely desulphurized α-methylketones 8 in sequential manner.

  在控制的反应条件下，在回流的乙醇中，α-氧杂环丁烯二硫缩醛1与Zn / ZnCl 2 -TMEDA发生高度选择性的共轭还原，依次生成β-甲基硫代亚甲基酮6，β-甲基硫代酮7和完全脱硫的α-甲基酮8。 。
• Reactions of α-Hydroxyketene Dithioacetals with Lawesson’s Reagent: An Efficient Method for the Synthesis of α,β-Unsaturated Dithioesters
  作者：C. V. Asokan、Satheesh K. Nair、Ann Maria Jose

  DOI：10.1055/s-2005-865301

  日期：——

  The α-hydroxyketene dithioacetals 2 and 5, obtained from α-oxoketene dithioacetals by the 1,2-reduction or the 1,2-addition of carbon nucleophiles, on treatment with Lawesson's reagent afforded α,β-unsaturated dithioesters 3 and 6 in good yields.

  α-羟基烯酮二硫代缩醛 2 和 5，由 α-氧代烯二硫代缩醛通过碳亲核试剂的 1,2-还原或 1,2-加成获得，用 Lawesson 试剂处理得到 α,β-不饱和二硫代酯 3 和 6产量。
• Ketene-S,S-acetals-V
  作者：S.M.S. Chauhan、H. Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85174-5

  日期：1976.1

  4-diamino-5-p-chlorophenyl-6-methylthio-pyrimidine (11) was prepared from 9c as a typical example using identifical conditions described for 7. The synthesis of 5,6-fused pyrimidines (14a–f), (19) and (23a–e) was also accomplished using the cyclic ketene-S,S-acetals (13a–c) and (22a–b). The present method is found to be more convenient and efficient than reported methods for alkoxy and methylthiopyrimidines

  酮醇-S，S-乙缩醛（5a–c）在醇性钠的醇盐存在下与胍和硫脲反应，得到2-氨基和2-巯基-4-烷氧基-5-芳基-6-甲基-吡啶二酰亚胺（6a–k）分别以良好的收成。α-氰基碳烯-S，S-乙缩醛（9a–d）同样产生了带有胍的5-取代的2,4-二氨基-6-烷氧基-吡啶亚胺（10a-e），总收率为50-60％。未交换的2,4-二氨基-5- p -氯苯基-6-甲硫基嘧啶（11）制备图9c为使用用于描述identifical条件的典型例子7。5,6-稠合嘧啶的合成（14a–f），（19）和（23a–e）也使用环状乙烯酮-S，S-缩醛（13a–c）和（22a–b）完成。发现本方法比报道的烷氧基和甲硫基嘧啶的方法更方便和有效。
• Cyclocondensation of 2-lithiomethylthiazoles and 2-lithiomethylthiazoline with α-oxoketene dithioacetals: synthesis of substituted and annelated thiazolo- and dihydrothiazolo[3,2-a]pyridinium compounds
  作者：Abraham Thomas、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86767-3

  日期：——

  The oxoketene dithioacetals 1 undergo regioselective 1,2-addition with 2-lithiomethyl-4-methylthiazole (2a) and 2-lithiomethylthiazoline (3) to afford the carbinol acetals 4 which on borontrifluoride etherate assisted cyclization yield the corresponding substituted and annelated 3-methyl-5- methylthiothiazolo[3,2-a.] pyridinium tetrafluoroborates (5a-g, 8a,b,10,12) and the dihydro derivatives (23-25)

  氧杂环丁烯二硫缩醛1与2-lithiomethyl-4-甲基噻唑（2a）和2-lithiomethylthiazoline（3）进行区域选择性1,2-加成，得到甲醇缩醛4，该缩醛4在三氟化硼醚化物协助下环化生成相应的取代和退火的3-甲基-5-甲基硫代噻唑并[3,2-a。]四氟硼酸吡啶鎓（5a-g，8a，b，10,12）和二氢衍生物（23-25）的收率很高。然而，相应的2-甲基-5-苯基噻唑（16）经历了核和侧链的去质子化，并在相似的反应条件下产生了产物的混合物。
• Cycloaromatization of α-oxoketene dithioacetals and β-oxodithioacetals with benzyl-,1-(naphthylmethyl) and 2-(naphthylmethyl)magnesium halides: Synthesis of condensed polynuclear aromatic hydrocarbons
  作者：Ch.Srinivasa Rao、Maliakel P Balu、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86411-5

  日期：1991.1

  An efficient route for the synthesis of substituted naphthalenes, phenanthrenes and other polynuclear aromatic hydrocarbons has been developed. The methodology involves 1,2- (or sequential 1,4- and 1,2-) addition of either benzyl, 1-(naphthylmethyl) or 2-(naphthylmethyl) magnesium halides to α-oxoketene dithioacetals or β-oxodithioacetals followed by borontrifluoride etherate catalyzed cycloaromatization

  已经开发了合成取代的萘，菲和其他多核芳烃的有效途径。该方法包括在α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-氧二硫缩醛中加入苄基，1-（萘基甲基）或2-（萘基甲基）卤化镁的1,2-（或顺序的1,4-和1,2-），然后再加入三氟化硼醚化物催化所得甲醇的环芳构化。