(R)-14-methylhexadecyl acetate | 1160105-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-14-methylhexadecyl acetate
• 英文别名: [(14R)-14-methylhexadecyl] acetate
• CAS: 1160105-94-1
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂
• 分子量: 298.51
• InChiKey: BWYNHTOHVSBZTG-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-14-methyl-8-hexadecenyl acetate 在 10% palladium on charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(R)-14-methylhexadecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。部分240：交叉复分解以格鲁布斯I（但不格鲁布斯II）催化剂（合成- [R）-trogodermal（14甲基-8-十六碳烯醛）来研究化合物的旋光功率与终端仲丁基丁基组

  摘要：

  （- [R）-Trogodermal（14甲基-8-十六碳烯醛），性信息素斑皮蠹属对照存储产品害虫的种类，以及其（小号）通过使用烯烃之间（交叉复分解，合成异构体[R ）-或（S）-7-甲基-1-壬烯和乙酸8-壬烯酯是关键步骤。该步骤对于Grubbs I是成功的，但是对于Grubbs II催化剂却不是成功的。后者导致碳骨架的随机化，从而产生异常产物的混合物，该异常产物具有比所需产物更长或更短的碳链。测量了18种新的和6种先前合成的具有仲仲丁基端基的化合物的比旋光度，得出的结论是[α] D +3.5至+6.5或-3.6至-6.4

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.064