4-fluoro-N-trimethylsilylbenzamide | 1321909-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-trimethylsilylbenzamide
• CAS: 1321909-49-2
• 化学式: C₁₀H₁₄FNOSi
• 分子量: 211.311
• InChiKey: OQSKDJPUXHZZKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-trimethylsilylbenzamide 在 甲醇 作用下， 生成 对氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  金属氮烯 C−H 插入的氮原子转移催化：醛的光催化酰胺化

  摘要：

  据报道，光催化氮原子转移成醛 C−H 键。具有氮中心双自由基特征的钯(II)金属氮烯物种被确定为关键中间体，并进行了光晶体学、磁性和计算表征。亲核金属氮烯CH插入步骤导致净氮烯转移催化的选择性反转。

  DOI：

  10.1002/anie.202115626
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰胺 在 次磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-fluoro-N-trimethylsilylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  ZnI2 介导的次磷酸与双（三甲基硅基）亚胺酸酯级联反应合成氨基双次膦酸盐

  摘要：

  在磷酸化衍生物中，次膦酸盐由于其能够成为磷酸盐和羧酸盐的生物等排体而占据显着位置。这些特性意味着有必要开发有效的方法来获得次膦酸盐支架。近年来，我们的团队探索了甲硅烷基化亚膦酸酯对各种亲电子试剂的亲核潜力。在本文中，我们建议将我们的研究扩展到其他亲电子试剂。我们在此描述了由路易斯酸介导的（三甲基甲硅烷基）亚氨酸酯和次磷酸之间的级联反应的实施，从而合成氨基亚甲基双次膦酸酯衍生物。目前的研究重点是方法学的发展，包括对级联反应进行仔细的核磁共振监测。优化的条件成功应用于各种脂肪族和芳香族取代的（三甲基甲硅烷基）亚氨酸酯，得到了相应的 AMBPi，产率中等至良好。

  DOI：

  10.3390/molecules28176226

文献信息

• Copper-Catalyzed Dehydration of Primary Amides to Nitriles
  作者：Stephan Enthaler、Maik Weidauer

  DOI：10.1007/s10562-011-0660-9

  日期：2011.8

  In the present study we introduce a copper-catalyzed protocol for the dehydration of primary amides to their corresponding nitriles applying N-methyl-N-(trimethylsilyl)trifluoroacetamide (MSTFA) as silylation reagent. For that purpose investigations of various reaction parameters (copper source, solvent, temperature, MSTFA and copper loading) have been carried out to find suitable reaction conditions

  在本研究中，我们引入了一种铜催化方案，用于将伯酰胺脱水为其相应的腈，应用 N-甲基-N-（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺（MSTFA）作为甲硅烷基化试剂。为此，对各种反应参数（铜源、溶剂、温度、MSTFA 和铜负载量）进行了研究，以找到合适的反应条件。甲苯中的简单氯化铜 (I) (2.5 mol%) 和 MSTFA (2.0 当量) 允许直接合成各种腈（15 个例子）。图形摘要
• An Efficient Zinc-Catalyzed Dehydration of Primary Amides to Nitriles
  作者：Stephan Enthaler、Shigeyoshi Inoue

  DOI：10.1002/asia.201100493

  日期：2012.1.2

  In the present study, the zinc‐catalyzed dehydration of a variety of amides with N‐methyl‐N‐(trimethylsilyl)trifluoroacetamide (MSTFA) as a dehydration reagent into the corresponding nitriles has been examined in detail. With the straightforward and commercially available zinc(II)triflate as the precatalyst and MSTFA, an excellent system has been established to afford nitriles in excellent yields and

  在本研究中，已详细研究了以N-甲基-N-（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺（MSTFA）为脱水试剂的各种酰胺在锌催化下脱水为相应的腈。以直接和可商购获得的三氟甲磺酸锌（II）作为预催化剂和MSTFA，已经建立了一种出色的体系，能够以优异的收率和化学选择性提供腈。在研究了反应条件，范围和局限性之后，人们进行了一些努力来理解反应机理。