3-(2-Methoxy-phenoxy)-propionsaeure-chlorid | 3655-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-Methoxy-phenoxy)-propionsaeure-chlorid
• 英文别名: 3-(2-Methoxyphenoxy)propanoyl chloride；3-(2-methoxyphenoxy)propanoyl chloride
• CAS: 3655-37-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: STSMTGDIRISQSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  298.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酰基甘氨酸乙酯 、 3-(2-Methoxy-phenoxy)-propionsaeure-chlorid 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-<2-Diazo-3-oxo-5-(2-methoxy-phenoxy)-pentanoyl>-glycin-aethylester
  参考文献：
  名称：

  N-(2-Diazo-3-oxoalkanoyl)glycine esters. I. Synthesis of 4- and 5-phenoxyl derivatives and isomerization of N-(2-diazo-3-oxo-3-phenylpropanoyl)glycine ethyl ester

  摘要：

  描述了一种制备N-(重氮乙酰)甘氨酸乙酯的新方法。N-(重氮乙酰)甘氨酸乙酯与四种苯氧乙酰氯反应得到N-(2-重氮-3-氧代丁酰)甘氨酸乙酯的4-苯氧基衍生物，与β-(o-甲氧苯氧基)-丙酰氯反应得到N-[2-重氮-3-氧代-5-(o-甲氧苯氧基)戊酰基]甘氨酸乙酯。开发了一种通用的色谱分离方法，可将N-(2-重氮-3-氧代烷酰)甘氨酸乙酯与N-(氯乙酰)甘氨酸乙酯分离。巴豆酰氯与1摩尔过量的N-(重氮乙酰)甘氨酸乙酯反应得到N-(2-重氮-3-氧代-4-己烯酰)甘氨酸乙酯，与2摩尔过量的反应得到N-{2-重氮-3-氧代-3-[4′-甲基-5′(羧乙氧甲基)氨基-Δ2吡唑烷-3′-基]丙酰}甘氨酸乙酯，可能是由最初形成的Δ1-吡唑烷衍生物异构化而成。苯甲酰和m-溴苯甲酰溴与N-(重氮乙酰)甘氨酸乙酯反应，最初产生黄色油状产物，根据光谱数据，这些产物是预期的N-(2-重氮-3-氧代-3-烷基丙酰)甘氨酸乙酯。在色谱纯化和/或试图结晶过程中，发生了异构化，形成无色晶体产物。分析和分子量数据以及光谱证据支持将异构化产物的结构归属于1,2,3-三唑。假定存在自发反向Dimroth重排。

  DOI：

  10.1139/v67-281

文献信息

• <i>N</i>-(2-Diazo-3-oxoalkanoyl)glycine esters. I. Synthesis of 4- and 5-phenoxyl derivatives and isomerization of <i>N</i>-(2-diazo-3-oxo-3-phenylpropanoyl)glycine ethyl ester
  作者：James H. Looker、James W. Carpenter

  DOI：10.1139/v67-281

  日期：1967.8.1

  A new preparative procedure for N-(diazoacetyl)glycine ethyl ester is described. The interaction of N-(diazoacetyl)glycine ethyl ester with four phenoxyacetyl chlorides gives the 4-phenoxylderivatives of N-(2-diazo-3-oxobutanoyl)glycine ethyl ester, and with β-(o-methoxyphenoxy)-propionyl chloride yields N-[2-diazo-3-oxo-5-(o-methoxyphenoxy)pentanoyl]glycine ethyl ester. A general chromatographic procedure for separating N-(2-diazo-3-oxoalkanoyl)glycine ethyl esters from N-(chloroacetyl)glycine ethyl ester has been developed. Crotonyl chloride reacts with a 1 mole excess of N-(diazoacetyl)glycine ethyl ester to form N-(2-diazo-3-oxo-4-hexenoyl)glycine ethyl ester, and with a 2 mole excess to form N-2-diazo-3-oxo-3-[4^′-methyl-5′(carboethoxymethyl)carbamoyl-Δ²pyrazolin-3′-yl]propanoyl}glycine ethyl ester, presumably by isomerization of an initially formed Δ¹-pyrazoline derivative. The interaction of benzoyl and m-bromobenzoyl bromide with N-(diazoacetyl)glycine ethyl ester results initially in yellow oily products which, on the basis of spectral data, are the expected N-(2-diazo-3-oxo-3-rylpropanoyl)glycine ethyl esters. During chromatographic purification and (or) attempted crystallization, there occurs an isomerization to colorless crystalline products. The analytical and molecular weight data, together with the spectral evidence, support the tentative assignment of 1,2,3-triazole structures to the isomerization products. A spontaneous reverse Dimroth rearrangement is postulated.

  描述了一种制备N-(重氮乙酰)甘氨酸乙酯的新方法。N-(重氮乙酰)甘氨酸乙酯与四种苯氧乙酰氯反应得到N-(2-重氮-3-氧代丁酰)甘氨酸乙酯的4-苯氧基衍生物，与β-(o-甲氧苯氧基)-丙酰氯反应得到N-[2-重氮-3-氧代-5-(o-甲氧苯氧基)戊酰基]甘氨酸乙酯。开发了一种通用的色谱分离方法，可将N-(2-重氮-3-氧代烷酰)甘氨酸乙酯与N-(氯乙酰)甘氨酸乙酯分离。巴豆酰氯与1摩尔过量的N-(重氮乙酰)甘氨酸乙酯反应得到N-(2-重氮-3-氧代-4-己烯酰)甘氨酸乙酯，与2摩尔过量的反应得到N-2-重氮-3-氧代-3-[4′-甲基-5′(羧乙氧甲基)氨基-Δ2吡唑烷-3′-基]丙酰}甘氨酸乙酯，可能是由最初形成的Δ1-吡唑烷衍生物异构化而成。苯甲酰和m-溴苯甲酰溴与N-(重氮乙酰)甘氨酸乙酯反应，最初产生黄色油状产物，根据光谱数据，这些产物是预期的N-(2-重氮-3-氧代-3-烷基丙酰)甘氨酸乙酯。在色谱纯化和/或试图结晶过程中，发生了异构化，形成无色晶体产物。分析和分子量数据以及光谱证据支持将异构化产物的结构归属于1,2,3-三唑。假定存在自发反向Dimroth重排。