JB002 | 916981-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: JB002
• 英文别名: 3-[(1-Benzylamino)ethylidene]-2h-chromene-2,4(3h)-dione；3-(N-benzyl-C-methylcarbonimidoyl)-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 916981-95-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: RLBBDEFOYCZVDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  JB002 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到3-(1-(benzylamino)ethyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis and antioxidant properties of novel imino and amino derivatives of 4-hydroxy coumarins

  摘要：

  通过传统和微波促进程序合成了一系列 4-羟基香豆素的亚氨基和氨基衍生物，并通过不同的体外模型（如 DPPH 自由基清除活性、亚油酸乳液模型系统、还原力测定和磷钼法等）对其抗氧化潜力进行了评估。所有制备的化合物都具有良好的抗氧化活性，其中对硝基苯基衍生物 6c 的 IC50 值为 25.9 μM，具有与标准 BHT 相当的自由基清除活性，而苄基氨基化合物 8c 的还原力最佳（RP50 值为 255.6 μM）。观察到的数据还表明，这些化合物可以作为脂质过氧化过程的抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-2220-z
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 JB002
  参考文献：
  名称：

  作为 II 类肌球蛋白抑制剂的 4-羟基香豆素亚胺的合成和评价。

  摘要：

  需要肌肉肌球蛋白 ATP 酶抑制剂来治疗可以通过促进肌肉放松来改善的病症。本研究的先导化合物（（3-（N-丁基乙酰亚胺酰基）乙基）-4-羟基-2 H - chromen -2-one；BHC）先前被发现可抑制骨骼肌球蛋白II。合成了 BHC 和 34 种类似物以探索结构-活性关系。类似物的特性，包括溶解性、稳定性和毒性，表明 BHC 支架可用于开发治疗方法。快骨骼肌和心肌肌球蛋白II，抑制骨骼肌收缩力的肌动蛋白活化的ATP酶活性的抑制离体，和减慢在体外测量了肌动蛋白滑动速度。与 BHC 相比，具有芳香侧臂的几种类似物对骨骼肌球蛋白与心脏肌球蛋白的效力（半数最大抑制浓度 (IC 50 ) <1 μM）和选择性（≥12 倍）均有所提高。几种类似物阻断了神经传递，表明它们对非肌肉肌球蛋白 II 的选择性高于骨骼肌球蛋白。竞争和分子对接研究表明 BHC 和 blebbistatin 结合到肌球蛋白的同一位点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01062

文献信息

• Synthesis and Molecular Descriptor Characterization of Novel 4-Hydroxy-chromene-2-one Derivatives as Antimicrobial Agents
  作者：Milan Mladenović、Nenad Vuković、Neda Nićiforović、Slobodan Sukdolak、Slavica Solujić

  DOI：10.3390/molecules14041495

  日期：——

  Several novel 4-hydroxy-chromene-2-one derivatives 2b-16b were easily prepared through condensation reactions with microwave heating and characterized by elemental analysis, IR, 1H-NMR and mass spectrometry. Geometry optimization of these compounds was executed by PM3, PM5 and Minimize Energy methods to describe them via molecular descriptors. The antimicrobial activity of the synthesized compounds was evaluated against different microbial strains using two different methods: the diffusion method and the micro-dilution method. All data indicated that the products possess antimicrobial activity which depends on the nature of substituent attached to the benzopyran moiety. In general, after 24 h the MIC values of most tested coumarins was 0.13 mg/mL, but compounds 1 and 6b displayed the strongest antimicrobial activity on the tested cultures of bacteria after 48 h. Compound 13b has the strongest growth inhibitory potential on fungus C. albicans, tested by diffusion method,with an inhibition zone of 30-37 mm at a concentration of 150 µg/mL. The conclusion of this experiment is that the synthesized compounds have varied and different influence on different classes of bacteria and the fungus C. albicans.

  几种新型4-羟基色烯-2-酮衍生物2b-16b通过微波加热的缩合反应轻松制备，并通过元素分析、红外光谱、1H-NMR和质谱进行了表征。这些化合物的几何优化采用PM3、PM5和最小能量法，以通过分子描述符对其进行描述。合成化合物的抗菌活性通过扩散法和微量稀释法对不同微生物菌株进行了评估。所有数据表明，产品具有抗菌活性，这取决于附加在苯并吡喃部分的取代基的性质。通常而言，大多数测试的香豆素在24小时后的最小抑菌浓度（MIC）为0.13 mg/mL，但化合物1和6b在48小时后对测试的细菌培养表现出最强的抗菌活性。化合物13b在150 µg/mL浓度下，通过扩散法测试表现出对真菌C. albicans的最强生长抑制潜力，抑制区为30-37 mm。本实验的结论是，合成化合物对不同种类的细菌和真菌C. albicans具有多样和不同的影响。
• Synthesis, Cytotoxic Effect, and Structure−Activity Relationship of Pd(II) Complexes with Coumarin Derivatives
  作者：Elżbieta Budzisz、Magdalena Małecka、Ingo-Peter Lorenz、Peter Mayer、Renata A. Kwiecień、Piotr Paneth、Urszula Krajewska、Marek Rózalski

  DOI：10.1021/ic0605569

  日期：2006.11.1

  report the influence of the substituent at the N atom of the ligands on the synthesis, biological activity, and stability of Pd(II) complexes of the general formula PdL(2). The compounds adopt a cis or trans configuration with respect to the substituent at the nitrogen atom. Sterically hindered substituents promote the formation of trans isomers, whereas when the nitrogen atom is unsubstituted, cis isomers

  我们报道了在配体的N原子上的取代基对通式PdL（2）的Pd（II）配合物的合成，生物学活性和稳定性的影响。化合物相对于氮原子上的取代基采用顺式或反式构型。受位阻的取代基促进反式异构体的形成，而当氮原子未被取代时，则形成顺式异构体。通过元素分析，红外和1H NMR光谱以及电喷雾质谱对化合物进行表征。还使用X射线衍射和计算DFT方法研究了配合物。顺式3a和反式3c都在Pd（II）原子周围显示出正方形的几何形状。检查了这些复合物对两种人类白血病细胞系HL-60和NALM-6的细胞毒性作用。钯复合物cis-3a表现出明显的细胞毒活性。这种复合物表现出的作用与卡铂报道的作用相当。Loigand 2a没有细胞毒性。在PB / B3LYP / LACVP ** // mPW1PW91 / LAnL2DZ水平上进行的计算分析显示，顺式和反式异构体的能量差与细胞毒性活性之间具有极好的相关性，从而使计算成为设计新药的有用预测工具。
• Substituted imino and amino derivatives of 4-hydroxycoumarins as novel antioxidant, antibacterial and antifungal agents: Synthesis and in vitro assessments
  作者：Nenad Vukovic、Slobodan Sukdolak、Slavica Solujic、Neda Niciforovic

  DOI：10.1016/j.foodchem.2009.11.040

  日期：2010.6

  A series of imino and amino derivatives of 4-hydroxycoumarins were synthesised and evaluated for antioxidant potential, through different in vitro models such as (DPPH) free radical-scavenging activity, linoleic acid emulsion model system, reducing power assay and phosphomolybdenum method. Also, anti microbial activity of obtained coumarins was evaluated against 13 bacteria and eight fungi. All prepared Compounds possessed good antioxidant activity and among them a p-nitrophenol derivative with IC50 at 25.9 mu M possessed radical-scavenging activity which was comparable to BHT. Observed data for antibacterial activity indicated strong activity of all tested amino derivatives, while imines showed better antifungal properties. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.